2-氨基-5-苯基-4-噻唑羧酸 | 802276-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-苯基-4-噻唑羧酸
• 中文别名: (2-OXO-5-PHENYL-1,3,4-OXADIAZOL-3(2H)-YL)乙酸
• 英文名称: 2-amino-5-phenyl-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Amino-5-phenyl-thiazol-4-carbonsaeure；2-amino-5-phenyl-thiazol-4-carboxylic acid；2-Amino-5-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 802276-49-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD08064706
• 分子量: 220.252
• InChiKey: VTYHQGNZJJXPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid-[(1S,2S,5R)-7-methyl-3-aza-bicyclo[3.3.0]oct-2-ylmethyl]-amide 、 2-氨基-5-苯基-4-噻唑羧酸 生成 6-methyl-imidazo[2,1-b]thiazole-5-carboxylic acid-(1S,2S,5R)-{3-[2-amino-5-phenyl-thiazole-4-carbonyl]-7-methyl-3-aza-bicyclo[3.3.0]oct-2-ylmethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  3-aza-bicyclo[3.3.0]octane compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的3-aza-bicyclo[3.3.0]辛烷衍生物，其中R1、R2、R3和A如描述中所述，并且它们作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。

  公开号：

  US08106215B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻唑-4-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-5-苯基-4-噻唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代噻唑类化合物的合成和评价，作为碳酸酐酶-III抑制剂。

  摘要：

  摘要 合成，表征和表征了具有17个化合物（12-16b）的一系列化合物，这些化合物具有2,4-，5-三取代噻唑骨架，所述骨架具有5-芳基，4-羧酸/酯部分和2-氨基/酰胺基/脲基官能团。使用Hummel-Dreyer尺寸排阻色谱法（HDM）对它们的碳酸酐酶（CA）-III抑制活性进行了评估。发现在支架的2位上具有游离氨基，在4位上具有羧酸部分，在5位上具有苯环的化合物12a是最有效的CA-III抑制剂（K i = 0.5μM）。发现在支架的4-位上的羧酸基团的存在对于CA-III抑制活性至关重要。此外，用酰胺和尿素基团取代游离氨基会导致活性显着降低（化合物13c和14c，K i分别 为174.1和186.2μM）。因此，化合物12a（2-氨基-5-苯基噻唑-4-羧酸）可以被认为是用于进一步修饰和开发更有效的CA-III抑制剂的先导分子。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1786820

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• [EN] 3-AZA-BICYCLO[3.3.0]OCTANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3-AZA-BICYCLO[3.3.0]OCTANE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009004584A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.3.0]octane derivatives of the formula (I) wherein R1, R2, R3, and A are as described in the description and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的3-aza-bicyclo[3.3.0]辛烷衍生物，其中R1、R2、R3和A如描述中所述，并且它们作为促进睡眠的受体拮抗剂的用途。
• 1,2-DIAMIDO-ETHYLENE DERIVATIVES AS OREXIN ANTAGONISTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110263662A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to 1,2-diamido-ethylene derivatives of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and A are as described in the description and their use as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的1,2-二胺基乙烯衍生物，其中R1、R2、R3和A如描述中所述，并且它们作为药物的用途，特别是作为促觉醒素受体拮抗剂。
• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06344562B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  Compounds of the formula: as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R1, R2 and R3 have the significance ascribed herein, inhibit binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell-cell and cell-matrix interactions. These compounds can be used in the form of pharmaceutical preparations for the control or prevention of neoplasms, tumor metastasing, tumor growth, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, fibrosis, kidney failure, as well as infection caused by viruses, bacteria or fungi.

  该公式的化合物：以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有在此规定的意义，抑制粘附蛋白质与不同类型细胞表面的结合，从而影响细胞-细胞和细胞-基质相互作用。这些化合物可以用作制药制剂的形式，用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕盖特病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、银屑病、关节炎、纤维化、肾功能衰竭，以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。
• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。