2-氨基-5-苯基-噻吩-3-羧酸 | 14770-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-5-苯基-噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 2-amino-5-phenylthiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-amino-3-carboxy-5-phenylthiophene；2-amino-5-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid；2-Amino-5-phenyl-thiophen-3-carbonsaeure
• CAS: 14770-84-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: QSMQLBVCCAMZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-噻吩-3-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethoxycarbonylmethylamino-5-phenyl-thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of substituted 2,4-dioxo-thienopyrimidin-1-acetic acids and their evaluation as aldose reductase inhibitors

  摘要：

  A series of 2,4-dioxo-thieno[2,3-d], [3,2-d] and [3,4-d]pyrimidin-1-acetic acids (2) with a benzyl moiety at the N-3 position were prepared and tested in vitro for aldose reductase inhibitory activity against partially purified enzyme from rat lens. Some of these compounds were also evaluated for inhibition of sorbitol accumulation in the sciatic nerve or lens of streptozotocin-induced diabetic rats in vivo. Among the synthesized compounds, several showed potent aldose reductase inhibitory activity with IC50s in the 10(-8) M range. Particularly, the potencies of non-substituted thieno- (2a and 2aa), 5-methylthieno- (2c), 5,6-dimethylthieno-(2g), 6-isopropylthieno- (2j and 2k), 6-chlorothienopyrimidine (2q) and benzothienopyrimidine (2ac) analogs were approximately equipotent to FK-366 (1A) and Ponalrestat (1B) as references. Although most compounds were inactive in vivo, 2 compounds, 2k and 2q, possessed moderate in vivo activity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90112-r
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-氨基-5-苯基-噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型 2-氨基噻吩的合成和评价†

  摘要：

  结核病 (TB) 及其耐药形式导致的死亡人数比任何其他传染病都多。这一事实强调需要确定治疗结核病的新药。据报道，2-氨基噻吩 (2AT) 可以抑制 Pks13（一种经过验证的抗结核药物靶点）。我们合成了 42 种 2AT 化合物的库。其中，化合物33对结核分枝杆菌( Mtb ) H37R V (MIC = 0.23 μM) 显示出显着的效力，并且对异烟肼、利福平和氟喹诺酮类药物耐药的Mtb菌株显示出令人印象深刻的效力 (MIC = 0.20–0.44 μM)。化合物33的作用位点推测为 Pks13 或分枝菌酸生物合成途径中的早期酶。这一推论基于化合物33与已知 Pks13 抑制剂的结构相似性，分枝菌酸生物合成研究证实了这一点，表明该化合物强烈抑制Mtb中所有形式的分枝菌酸的生物合成。总之，这些研究表明33是​​一种有前途的抗结核先导药物，其活性远低于对人类单核细胞的毒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00821f

文献信息

• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITOR
  申请人：Miyata Toshio

  公开号：US20090124620A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to an inhibitor of plasminogen activator inhibitor-1. The present invention further relates to a pharmaceutical composition that has an inhibitory action on PAI-1 activity and is useful in the prevention and treatment of various diseases whose onset is associated with PAI-1 activity. Furthermore, the present invention relates to a novel compound having PAI-1 inhibitory activity represented by the following general formula (I), and a salt thereof. Each symbol is defined as those in the specification.

  本发明涉及一种抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1的抑制剂。本发明进一步涉及一种对PAI-1活性具有抑制作用的药物组合物，可用于预防和治疗与PAI-1活性相关的各种疾病的发生。此外，本发明涉及一种具有PAI-1抑制活性的新化合物，其由以下一般式（I）表示，并且其盐。每个符号的定义如规范中所述。
• Substituted thiophenes
  申请人：Thede Kai

  公开号：US20070099929A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to substituted thiophenes and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for use as antiviral agents, in particular for hepatitis C viruses.

  这项发明涉及替代噻吩及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒剂，尤其是对丙型肝炎病毒的使用。
• Thiophene derivatives as chk 1 inhibitors
  申请人：Ashwell Susan

  公开号：US20070010556A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  This invention relates to novel compounds having the structural formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  本发明涉及具有结构式（I）的新化合物，以及它们的制药组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防癌症的方法。
• Lactam derivatives as antagonists for human 11cby receptors
  申请人：Armstrong Anne Sula

  公开号：US20050059651A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention provides compounds of formula (I) a salt, or solvate thereof.

  该发明提供了式(I)的化合物，其盐或溶剂。
• Novel Lactam Derivatives
  申请人：Armstrong Anne Sula

  公开号：US20060287321A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The invention thus provides compounds of formula (I) a salt, or solvate thereof.

  该发明因此提供了公式(I)的化合物，其盐或溶剂。