3-(bromomethyl)heptane | 18908-66-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)heptane
• 英文别名: 2-ethylhexyl bromide；(-)(R)-3-bromomethyl-heptane；(-)(R)-2-Aethyl-hexylbromid；(-)(R)-3-Brommethyl-heptan；(R)-3-(Bromomethyl)heptane；(3R)-3-(bromomethyl)heptane
• CAS: 18908-66-2
• 化学式: C₈H₁₇Br
• 分子量: 193.127
• InChiKey: NZWIYPLSXWYKLH-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -55°C (estimate)
• 沸点：
  75-77 °C16 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.086 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  157 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 介电常数：
  5.0（Ambient）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29033036
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227

制备方法与用途

概述

溴代异辛烷是一种有机中间体，可用于制备异辛硫醇。作为一种无色油状液体，它具有以下性质：沸点75-77℃（2.13kPa），相对密度1.088，折光率1.4542，闪点69℃。

用途

溴代异辛烷主要用于有机合成，并作为一种常用的有机试剂。它可以溶解难溶性的多环芳烃，通过将其加到苯环上，可以增加这些化合物的溶解性。

生产方法

溴代异辛烷由异辛醇溴化得到。具体步骤如下：首先将异辛醇与赤磷混合，然后慢慢加入液体溴，反应持续4小时后回流，完成后用水洗涤去除酸性物质，并进行干燥处理。接下来，通过减压蒸馏获得粗品，再分别用浓硫酸和水洗涤至中性，经氯化钙干燥并过滤，即得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 、 3-(bromomethyl)heptane 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  增溶链立体化学对小分子光伏的影响

  摘要：

  溶液可处理的含二酮吡咯并吡咯的低聚噻吩（SMDPPEH）的三种立体化学纯异构体和两种异构体混合物已用于研究2-乙基己基增溶基团立体化学对小分子薄膜形态和本体异质结（BHJ）太阳电池特性的影响有机光伏。不同的SMDPPEH立体异构体组合物在分子溶解状态以及与PCBM混合的非晶膜中显示出几乎相同的光电性能。但是，对于其中SMDPPEH的电影通过热退火诱导结晶，观察到不同立体异构体制剂之间分子堆积的显着差异。这些差异在其未退火装置上显示非常相似的行为光伏器件特性证实，而退火后的RR-和SS- SMDPPEH对映异构体显示相对于蓝移峰EQE SMDPPEH异构体混合物。由最结晶的立体异构体meso RS ‐SMDPPEH制成的未退火器件并非完全非晶，因此显示出改善的光电流产生。与其他化合物不同，RS ‐SMDPPEH经过热退火设备显示降低的设备性能。结果表明，常用的2-乙基己基增溶链的手性可对用作

  DOI：

  10.1002/adfm.201401030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-ethylhexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(bromomethyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  增溶链立体化学对小分子光伏的影响

  摘要：

  溶液可处理的含二酮吡咯并吡咯的低聚噻吩（SMDPPEH）的三种立体化学纯异构体和两种异构体混合物已用于研究2-乙基己基增溶基团立体化学对小分子薄膜形态和本体异质结（BHJ）太阳电池特性的影响有机光伏。不同的SMDPPEH立体异构体组合物在分子溶解状态以及与PCBM混合的非晶膜中显示出几乎相同的光电性能。但是，对于其中SMDPPEH的电影通过热退火诱导结晶，观察到不同立体异构体制剂之间分子堆积的显着差异。这些差异在其未退火装置上显示非常相似的行为光伏器件特性证实，而退火后的RR-和SS- SMDPPEH对映异构体显示相对于蓝移峰EQE SMDPPEH异构体混合物。由最结晶的立体异构体meso RS ‐SMDPPEH制成的未退火器件并非完全非晶，因此显示出改善的光电流产生。与其他化合物不同，RS ‐SMDPPEH经过热退火设备显示降低的设备性能。结果表明，常用的2-乙基己基增溶链的手性可对用作

  DOI：

  10.1002/adfm.201401030

文献信息

• Stereo‐ and Regiochemical Effect of <i>N,N</i>‐Dialkylamide Extractants on the Speciation of Pu Complexes
  作者：David Lemire、Thomas Dumas、Cécile Marie、Fabrice Giusti、Guilhem Arrachart、Sandrine Dourdain、Stephane Pellet‐Rostaing

  DOI：10.1002/ejic.202300461

  日期：2023.11.14

  The relationship between extractant stereochemistry and their extraction performance has only poorly been established. In order to address a part of this concern, we investigated the Pu(IV) liquid‐liquid extraction (LLE) by using the N,N‐di‐(2‐ethylhexyl)butyramide (DEHBA), as well as those of its position isomers. DEHBA (ββ‐isomer) and N‐(2‐ethylhexyl)‐N‐(oct‐3‐yl)butyramide (EHOBA or αβ‐isomer) were synthesized as a mixture of stereoisomer or stereoenriched (R,S)‐ and (S,S)‐diastereoisomers, and were all assessed for Pu^IV LLE. The results showed that both the position and the stereoisomerism of the aliphatic substituents affect Pu^IV complexation and extraction. We found that Pu extraction is lowered by factor 2 to 4 when the ethyl branching group is closer to the complexing site. UV‐vis spectroscopy showed that this extraction decrease was affected by steric hindrance inducing a deprivation of Pu inner sphere complex. Effect of stereoisomerism is highlighted for branching closer to the complexing site (α‐position). Enantiopure DEHBA stereoisomers provided similar Pu extraction, whereas a slight decrease could be noticed for the more cluttered stereoenriched (αβ)‐isomers, which was also concomitant with a smaller population of inner sphere complex. In contrast, the stereoisomers mixture led to a strong decrease of Pu extraction because of an antagonistic association in the mixed complexes.

  摘要 目前，萃取剂立体化学与萃取性能之间的关系尚不十分明确。为了解决这一问题，我们使用N,N-二（2-乙基己基）丁酰胺（DEHBA）及其位置异构体研究了钚（IV）的液-液萃取（LLE）。DEHBA（ββ-异构体）和N-(2-乙基己基)-N-(辛-3-基)丁酰胺（EHOBA或αβ-异构体）被合成为立体异构体或立体富集的(R,S)-和(S,S)-非对映异构体的混合物，并对它们进行了PuIV LLE评估。结果表明，脂肪族取代基的位置和立体异构体都会影响 PuIV 的络合和萃取。我们发现，当乙基支化基团更靠近络合位点时，钚的萃取率会降低 2 到 4 倍。紫外-可见光谱显示，这种萃取率的降低是受立体阻碍的影响，导致钚内球络合物被剥夺。立体异构的影响突出表现在离络合位点（α 位）较近的分支上。对映体纯 DEHBA 立体异构体的钚萃取率相似，而立体异构体较杂乱的 (αβ) 异构体的钚萃取率略有下降，同时内球复合物的数量也较少。相反，立体异构体混合物由于在混合复合物中存在拮抗作用，导致钚萃取率大大降低。
• Levene; Rothen; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 115, p. 409
  作者：Levene、Rothen、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• The Influence of Solubilizing Chain Stereochemistry on Small Molecule Photovoltaics
  作者：Raghida Bou Zerdan、Nathan T. Shewmon、Yu Zhu、John P. Mudrick、Kyle J. Chesney、Jiangeng Xue、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1002/adfm.201401030

  日期：2014.10

  solution‐processable diketopyrrolopyrrole‐containing oligothiophene (SMDPPEH) have been used to study the effect of 2‐ethylhexyl solubilizing group stereochemistry on the film morphology and bulk heterojunction (BHJ) solar cell characteristics of small molecule organic photovoltaics. The different SMDPPEH stereoisomer compositions exhibit nearly identical optoelectronic properties in the molecularly dissolved

  溶液可处理的含二酮吡咯并吡咯的低聚噻吩（SMDPPEH）的三种立体化学纯异构体和两种异构体混合物已用于研究2-乙基己基增溶基团立体化学对小分子薄膜形态和本体异质结（BHJ）太阳电池特性的影响有机光伏。不同的SMDPPEH立体异构体组合物在分子溶解状态以及与PCBM混合的非晶膜中显示出几乎相同的光电性能。但是，对于其中SMDPPEH的电影通过热退火诱导结晶，观察到不同立体异构体制剂之间分子堆积的显着差异。这些差异在其未退火装置上显示非常相似的行为光伏器件特性证实，而退火后的RR-和SS- SMDPPEH对映异构体显示相对于蓝移峰EQE SMDPPEH异构体混合物。由最结晶的立体异构体meso RS ‐SMDPPEH制成的未退火器件并非完全非晶，因此显示出改善的光电流产生。与其他化合物不同，RS ‐SMDPPEH经过热退火设备显示降低的设备性能。结果表明，常用的2-乙基己基增溶链的手性可对用作