3,4-dihydrobenzoisoquinoline | 23950-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydrobenzoisoquinoline
• 英文别名: 3,4-dihydrobenzisoquinoline；1,2-Dihydrobenzoisochinolin；1,2-Dihydro-benzisochinolin；1,2-dihydro-benzo[f]isoquinoline；1,2-dihydro-benz[f]isoquinoline；1,2-Dihydro-benz[f]isochinolin；1,2-Dihydrobenzo[f]isoquinoline
• CAS: 23950-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• mdl: MFCD18448762
• 分子量: 181.237
• InChiKey: UOSOAVWKHDPMBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  356.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydrobenzoisoquinoline 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 4,7,7-trimethyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-3-benzyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉鎓四芳基硼酸酯的铑催化反应对映选择性合成1-芳基四氢异喹啉

  摘要：

  1-芳基四氢异喹啉（1-芳基THIQ）在生物活性分子中无处不在。在这里，我们报告了通过3,4-二氢异喹啉四芳基硼酸酯的反应直接合成这些有价值的化合物。阴离子四芳基硼酸酯的双重作用，既充当3,4-二氢异喹啉鎓阳离子的前亲核试剂，又充当稳定剂，使这种铑（I）催化的方案能够以良好的收率（≤95％）聚合提供对映体富集的1-芳基THIQ，≤97 ％ee，如（-）-索非那新的正式合成和（-）-隐香碱I的简便合成所证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00198
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-2-naphthaldehyde 在 甲醇 、 乙醚 、 氨 作用下， 生成 3,4-dihydrobenzoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Schmitz, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1133,1138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azasteroids. Part IX. Synthesis of (±)-13-aza-15-thia-18-norequilenin and a study of Bischler–Napieralski cyclisation of N-acyl-2-(1-naphthyl)ethylamines
  作者：S. V. Kessar、Pawan Jit、K. P. Mundra、Ashok Kumar Lumb

  DOI：10.1039/j39710000266

  日期：——

  It is shown that benz[f]isoquinolines can be readily obtained by Bischler–Napieralski cyclisation of N-acyl derivatives of 2-(1-naphthyl)ethylamines. Tricyclic imines obtained by this route, on reaction with mercapto-acetic acid led to (±)13-aza-15-thia-18-norequilenin and its deoxy analogue. Structure of these heterosteroids was established by n.m.r. spectroscopy.

  结果表明，苯并[f]异喹啉可通过Bischler-Napieralski对2-（1-萘基）乙胺的N-酰基衍生物进行环化而轻松获得。通过该途径获得的三环亚胺与巯基乙酸反应，得到（±）13-氮杂-15-硫杂-18-去甲肾上腺素及其脱氧类似物。这些杂类固醇的结构通过核磁共振光谱确定。
• Anderson, Wayne K.; McPherson, Howard L.; New, James S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 513 - 517
  作者：Anderson, Wayne K.、McPherson, Howard L.、New, James S.

  DOI：——

  日期：——
• 3,4-Dihydrobenz[f]isoquinoline and 3,4-dihydrobenz[g]isoquinoline
  作者：Steven D. Young、J. Mark Wiggins、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/jo00240a042

  日期：1988.3
• ANDERSON W. K.; MCPHERSON H. L. JR.; NEW J. S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 513-517
  作者：ANDERSON W. K.、 MCPHERSON H. L. JR.、 NEW J. S.

  DOI：——

  日期：——
• YOUNG, STEVEN D.;WIGGINS, J. MARK;HUFF, JOEL R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1114-1116
  作者：YOUNG, STEVEN D.、WIGGINS, J. MARK、HUFF, JOEL R.

  DOI：——

  日期：——