toluene-4-sulfonic acid 2-amino-3-bromo-5-methylphenyl ester | 286441-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-amino-3-bromo-5-methylphenyl ester
• 英文别名: (2-Amino-3-bromo-5-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 286441-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 356.24
• InChiKey: SGNJKZAIILIIAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-amino-3-bromo-5-methylphenyl ester 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 air 、 二叔丁基过氧化物 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 ((1S,4R)-7,7-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonic acid 1'-((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonyloxy)-6,8,6',8'-tetramethoxy-3,3'-dimethyl-9H,9'H-[2,2']bicarbazolyl-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯克劳森胺-A及其去甲氧基化类似物的合成

  摘要：

  涉及铃木交叉偶联和氧化偶联反应的克劳森胺-A（3）的第一个全合成方法得到了发展。还报道了其脱甲氧基化类似物1和2的合成。经由它们的外消旋体的樟脑磺酸盐进行（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的拆分。将（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的绝对构型指定为（a R）和（a S）分别通过X射线分析及其CD光谱分析。简要描述了这些双咔唑对恶性疟原虫的主要细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00634-7
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-amino-5-methyl-phenyl ester 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 2-amino-3-bromo-5-methylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯克劳森胺-A及其去甲氧基化类似物的合成

  摘要：

  涉及铃木交叉偶联和氧化偶联反应的克劳森胺-A（3）的第一个全合成方法得到了发展。还报道了其脱甲氧基化类似物1和2的合成。经由它们的外消旋体的樟脑磺酸盐进行（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的拆分。将（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的绝对构型指定为（a R）和（a S）分别通过X射线分析及其CD光谱分析。简要描述了这些双咔唑对恶性疟原虫的主要细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00634-7

文献信息

• The first synthesis of clausenamine-A and cytotoxic activities of three biscarbazole analogues against cancer cells
  作者：Aimin Zhang、Guoqiang Lin

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00158-x

  日期：2000.5

  Clausena excavata, was synthesized using Suzuki cross-coupling and Oxidative coupling as the key step. Compound 3, and the other two structurally related biscarbazoles 1 and 2, showed potent cytotoxic activities against a variety of human cancer cell lines in vitro.

  从铃木的茎和根皮中分离出的Clausmine-A（3）是使用Suzuki交叉偶联和氧化偶联作为关键步骤合成的。化合物3和其他两个与结构相关的双咔唑1和2在体外显示出对多种人类癌细胞系的有效细胞毒活性。
• Synthesis of Optically Pure Clausenamine-A and its Demethoxylated Analogs
  作者：Guoqiang Lin、Aimin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00634-7

  日期：2000.9

  total synthesis of Clausenamine-A (3) was developed involving the Suzuki cross-coupling and oxidative coupling reaction. The synthesis of its demethoxylated analogs 1 and 2 were also reported. Resolution of (+)-1, (+)-2, (+)-3 and (−)-1, (−)-2, (−)-3 were performed via their corresponding camphorsulfonates of the racemates. The absolute configurations of (+)-1, (+)-2, (+)-3 and (−)-1, (−)-2, (−)-3 were

  涉及铃木交叉偶联和氧化偶联反应的克劳森胺-A（3）的第一个全合成方法得到了发展。还报道了其脱甲氧基化类似物1和2的合成。经由它们的外消旋体的樟脑磺酸盐进行（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的拆分。将（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的绝对构型指定为（a R）和（a S）分别通过X射线分析及其CD光谱分析。简要描述了这些双咔唑对恶性疟原虫的主要细胞毒性活性。