diethyl (2-methyl-5-phenyloxazol-4-yl)phosphonate | 56848-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl (2-methyl-5-phenyloxazol-4-yl)phosphonate
• 英文别名: (2-methyl-5-phenyl-oxazol-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester；Diethyl-(2-methyl-5-phenyl-4-oxazolyl)-phosphonat；4-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole；4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 56848-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄P
• 分子量: 295.275
• InChiKey: XCLDWYGSYWDCQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-氯-2-氧代-2-苯基乙基)-乙酰胺 在 乙酸酐 作用下， 生成 diethyl (2-methyl-5-phenyloxazol-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Drach,B.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 1229 - 1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of 4- and 5-oxazole-phosphine oxides and -phosphonates from 2H-azirines and acyl chlorides
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、José I. Gil、José M. Alonso

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.013

  日期：2004.9

  A simple and efficient regioselective synthesis of 4-oxazole-phosphine oxides 11 and -phosphonates 12 from 2H-azirine-phosphine oxides 1 and -phosphonates 6 is described. The key step for the synthesis of oxazoles 11 is a base-mediated ring closure of vinylogous α-aminophosphorus compounds derived from phosphine oxides 4 and from phosphonates 8. These derivatives 4 and 8 are obtained by reaction of

  描述了由2 H-叠氮基膦氧化物1和-膦酸酯6简单和有效的区域选择性合成4-恶唑-膦氧化物11和-膦酸酯12。合成恶唑11的关键步骤是衍生自氧化膦4和膦酸酯8的乙烯基α-氨基磷化合物的碱介导的闭环。这些衍生物4和8是通过官能化的叠氮基1和6与酰氯2的反应以及随后酸催化的开环反应而获得的。N-酰基氮丙啶膦氧化物3和膦酸酯7。N-酰基氮杂吡啶膦氧化物3的区域选择性热环裂解导致α-氯代-β-（N-酰基酰胺基）膦氧化物13，并用碱处理得到5-恶唑膦氧化物16。
• Photoinduced [3+2] Cycloaddition of Carbenes and Nitriles: A Versatile Approach to Oxazole Synthesis
  作者：Argha Saha、Chiranjit Sen、Srimanta Guin、Chandan Das、Debajit Maiti、Subhabrata Sen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202308916

  日期：2023.11.27

  we developed a versatile method for [3+2] cycloaddition with diverse nitriles to yield substituted oxazoles. Our approach can be extended to bis-oxazoles, isotope-labeled oxazoles, drug diversification, as well as natural product and drug synthesis. Integration of photolysis with continuous-flow chemistry demonstrated applicability, scalability, and robustness for oxazole synthesis.

  利用单线态卡宾，我们开发了一种与多种腈进行[3+2]环加成反应以产生取代恶唑的通用方法。我们的方法可以扩展到双恶唑、同位素标记恶唑、药物多样化以及天然产物和药物合成。光解与连续流化学的集成证明了恶唑合成的适用性、可扩展性和稳健性。