1-chloroethyl 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1609978-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-chloroethyl 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-chloroethyl 1-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1609978-83-7
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 188.614
• InChiKey: UMOZCYIKCPBBBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-[(1R or 1S)-(6-{[4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}-4-methyl-2,3'-bipyridin-6'-yl)-1-hydroxyethyl]cyclohexanecarboxylic acid 、 1-chloroethyl 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[({trans-4-[(1R)-1-(6-{[4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}-4-methyl-2,3'-bipyridin-6'-yl)-1-hydroxyethyl]cyclohexyl}carbonyl)oxy]ethyl 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS
  [FR] PROMÉDICAMENT BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I），这些化合物是trans-4-[(1R)-(6-{[4-(二氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-4-甲基-2,3'-联吡啶-6'-基)-1-羟乙基]环己烷羧酸的前药，是Syk的有效抑制剂。这些化合物在治疗和预防由该酶介导的疾病方面非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。

  公开号：

  WO2014074421A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑-4-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-chloroethyl 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUG BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS
  [FR] PROMÉDICAMENT BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I），这些化合物是trans-4-[(1R)-(6-{[4-(二氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-4-甲基-2,3'-联吡啶-6'-基)-1-羟乙基]环己烷羧酸的前药，是Syk的有效抑制剂。这些化合物在治疗和预防由该酶介导的疾病方面非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。

  公开号：

  WO2014074421A1

文献信息

• PRODRUG BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：HAIDLE Andrew M.

  公开号：US20150299125A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), which are prodrugs of trans-4-[(1R)-(6-[4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}-4-methyl-2,3′-bipyridin-6′-yl)-1-hydroxyethyl]cyclohexanecarboxylic acid, a potent inhibitor of Syk. The compounds are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by the enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是trans-4-[(1R)-(6-[4-(二氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-4-甲基-2,3′-联苯并[6′]-基)-1-羟基乙基]环己烷羧酸的前药，是Syk的有效抑制剂。这些化合物在治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、COPD、类风湿性关节炎和癌症方面是有用的。
• [EN] PRODRUG BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENT BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014074421A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides compounds of Formula (I), which are prodrugs of trans-4-[(1R)-(6-[4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}-4-methyl-2,3'-bipyridin-6'-yl)-1-hydroxyethyl]cyclohexanecarboxylic acid, a potent inhibitor of Syk. The compounds are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by the enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了化合物的公式（I），这些化合物是trans-4-[(1R)-(6-[4-(二氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-4-甲基-2,3'-联吡啶-6'-基)-1-羟乙基]环己烷羧酸的前药，是Syk的有效抑制剂。这些化合物在治疗和预防由该酶介导的疾病方面非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。