6-endo-Hydroxybicyclo<2.2.2>octane-2-endo-carboxylic acid lactone | 6715-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-endo-Hydroxybicyclo<2.2.2>octane-2-endo-carboxylic acid lactone
• 英文别名: 6-endo-hydroxy-bicyclo<2.2.2>octan-2-endo-carboxylic acid lactone；bicyclo<2.2.2>octane-2,6-carbolactone；(+/-)-hexahydro-3,6-methano-benzofuran-2-one；(+/-)-Hexahydro-3,6-methano-benzofuran-2-on；(1S,3R,6S,7R)-4-oxatricyclo[4.3.1.03,7]decan-5-one
• CAS: 6715-18-0；40335-78-2；68069-59-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GSYWUNMJAMNGKW-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-endo-Hydroxybicyclo<2.2.2>octane-2-endo-carboxylic acid lactone 以 氢氧化钾 为溶剂， 以96%的产率得到(1S,2R,4R)-6-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of γ-Lactones to γ-Oxocarboxylic Acids at the Nickel Hydroxide Electrode

  摘要：

  γ-内酯在铝氧化镍网电极的水性碱性电解液中以优异的产率被电解氧化为γ-氧代羧酸，且采用未分隔的电池。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27966
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonyl chloride 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 氨 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 6-endo-Hydroxybicyclo<2.2.2>octane-2-endo-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Diels-Alder Adducts. II. The Alkylation of Some Bicyclic Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a044

文献信息

• Cyclofunctionalisation of unsaturated acids with benzeneselenenyl chloride
  作者：Derrick L.J. Clive、Charles G. Russell、Gim Chittattu、Alok Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85054-x

  日期：1980.1

  lactones carrying a benzeneseleno-group. Data are presented to define some of the mechanistic details of this type of cyclofunctionalisation and kinetic and thermodynamic factors relevant to the Rules for Ring Closure are discussed. A nomenclature is introduced for a treatment of ring-fusion stereochemistry.

  描述了用于合成上有用的反应的实验程序，通过该反应，烯烃酸被转化为带有苯硒烯基的内酯。提供数据以定义这种类型的环官能化的一些机械细节，并讨论了与环闭合规则有关的动力学和热力学因素。引入术语用于治疗环融合立体化学。
• Bicyclo[2.2.2]octanes. Syntheses and Hydrolyses of 6-exo-substituted 2-exo- and 2-endo-Bicyclo[2.2.2]octylp-Toluenesulfnates. Part 9
  作者：Cyril A. Grob、Pawel Sawlewicz

  DOI：10.1002/hlca.19840670723

  日期：1984.11.7

  The synthesis of the title compounds and their hydrolysis products in 70% dioxane are described.

  描述了标题化合物及其水解产物在70％二恶烷中的合成。
• Inductivity and Bridging in 2-Bicyclo[2.2.2]octyl Cations. Polar Effects, Part 11
  作者：Cyril A. Grob、Pawel Sawlewicz

  DOI：10.1002/hlca.19840670729

  日期：1984.11.7

  (ρI = 0.78), probably, because in the former case bridging of C(6) is less hindered by the departing anion. The relative yields of exo- and endo-substitution products from the series 12 and 13, are in accord with graded bridging of C(6) in the incipient bicyclooctyl cations. But almost constant bridging of C(2) by C(7) is indicated in the ionization of the 2-endo-bicyclooctane series 13. Consequently

  溶剂分解速率和若干6-取代的2-产品外切-和2-内型-双环[2.2.2]辛基p -toluenesulfonates，12和13分别被报道。电感，如由反应常数ρ测量余，是在相当少的外切-系列12（ρ我= -1.50）中比在相应的2-外型-norbornyl p -toluenesulfonates 1（ρ我= -2.0）。建议，出于几何原因，在双环辛烷系列12中，阳离子中心C（2）与C（6）的桥接不那么强。就像降冰片系列一样1。在另一方面，电感是在2-更高内二环辛烷系列13（ρ我= -1.0）中比在相应的2-内型-norbornane系列3（ρ我= 0.78），可能是，因为在前者的情况下桥接C（6）的原子被离去阴离子的阻碍较小。从系列12和13的exo-和内取代产物的相对产量与C（6）在初始双环辛基阳离子中的分级桥连相一致。但是在2-内膜的电离中表明了C（7）与C（2）几乎恒定的桥接-双环
• Bicyclo[2.2.2]octane-2,5-carbolactone
  作者：DJ Brecknell、RM Carman、PJ Day

  DOI：10.1071/ch9842323

  日期：——

  The title compound has been synthesized and compared with bicyclo[2.2.2]octane-2,6-carbolactone. Ambiguities in the literature concerning the preparation of the title compound have been resolved.

  合成了标题化合物 合成，并与双环[2.2.2]辛烷-2,6-甲内酯进行了比较。 文献中有关制备标题化合物的模糊之处 已得到解决。
• Organic tellurium and selenium chemistry. Reduction of tellurides, selenides, and selenoacetals with triphenyltin hydride
  作者：Derrick L. J. Clive、Gim J. Chittattu、Vittorio Farina、William A. Kiel、Steven M. Menchen、Charles G. Russell、Alok Singh、Chi Kwong Wong、Neville J. Curtis

  DOI：10.1021/ja00533a024

  日期：1980.6