(R)-9-Methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tricosan-6-ol | 811830-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-9-Methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tricosan-6-ol
• CAS: 811830-44-1
• 化学式: C₂₉H₅₈O₃
• 分子量: 454.778
• InChiKey: SCGRRAQPXZMMEN-JMYZALGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-Methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tricosan-6-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 9-methyltricosanal
  参考文献：
  名称：

  合成7-乙酰氧基-15-甲基壬七烷的四种立体异构体，这是一种fly蝇雌性信息素的组成部分，Cochliomyia hominivorax。

  摘要：

  合成了7-乙酰氧基-15-甲基壬七烷的四种立体异构体（1），这是新世界螺丝虫蝇（Cochliomyia hominivorax）雌性信息素的组成部分。C-15处的立体生成中心源自香茅醛的对映异构体，而C-7处的立体生成中心是由脂肪酶催化的（3RS，11R）-和（3RS，11S）-17-甲基-不对称乙酰化生成的1-三甲基甲硅烷基pentacos-1-yn-3-ol（13）。1的三个立体异构体显示出相同的良好信息素活性，而（7R，15R）-1的活性较弱。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1768
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,6R)-2,6-dimethylicosane-2,3-diol 在 magnesium 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-9-Methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tricosan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  合成7-乙酰氧基-15-甲基壬七烷的四种立体异构体，这是一种fly蝇雌性信息素的组成部分，Cochliomyia hominivorax。

  摘要：

  合成了7-乙酰氧基-15-甲基壬七烷的四种立体异构体（1），这是新世界螺丝虫蝇（Cochliomyia hominivorax）雌性信息素的组成部分。C-15处的立体生成中心源自香茅醛的对映异构体，而C-7处的立体生成中心是由脂肪酶催化的（3RS，11R）-和（3RS，11S）-17-甲基-不对称乙酰化生成的1-三甲基甲硅烷基pentacos-1-yn-3-ol（13）。1的三个立体异构体显示出相同的良好信息素活性，而（7R，15R）-1的活性较弱。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1768