(R)-(+)-2-acetoxy-1-bromopropane | 99457-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-acetoxy-1-bromopropane
• 英文别名: (R)-2-acetoxy-1-bromopropane；(1R)-2-bromomethylethyl acetate；[(2R)-1-bromopropan-2-yl] acetate
• CAS: 99457-42-8
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.029
• InChiKey: SCEJYSVXKXSPQV-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-acetoxy-1-bromopropane 在 C₅H₁₁OK 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  对映体纯环氧乙烷的简便化学酶促途径：生物活性化合物的组成部分

  摘要：

  对映体纯积木（[R ）-和（小号） - 1 - 4通过对映体选择性，酶水解和通过酰基转移制备两者，并随后转化为相应的对映体纯的环氧乙烷（[R ） -和（小号） - 7和8。

  DOI：

  10.1039/c39910001064
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-O-acetyl-1-O-tert-butylpropane-1,2-diol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以70%的产率得到(R)-(+)-2-acetoxy-1-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分法从丙交酯合成（R）-丙烷-1,2-二醇

  摘要：

  在Novozyme 435和钌催化剂存在下，rac -1-叔丁氧基丙烷-2-醇与乙酸异丙烯酯的动态动力学拆分（DKR）产生对映体纯的（R）-1-叔丁氧基-2-乙酰氧基丙烷（> 99.5％ee）的良率。该产物可以容易地转化为（R）-丙烷-1,2-二醇，而不会失去立体选择性。与最近公开的方法一起，本文描述的DKR提供了使用任何丙交酯源作为用于生产（R）-丙烷-1,2-二醇的原料的可能性。手性二醇可以用作合成重要的对映纯酯的手性构件，例如碳酸亚丙酯，手性聚合物等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.097

文献信息

• Catechol protected levodopa diester prodrugs, compositions, and methods of use
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20080171789A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Catechol protected levodopa diester prodrugs pharmaceutical, compositions comprising catechol protected levodopa diester prodrugs, and methods of using such prodrugs and pharmaceutical compositions for treating diseases such as Parkinson's disease are provided.

  提供了一种保护左旋多巴二酯前药的制药品，包括含有保护左旋多巴二酯前药的制剂，以及利用这种前药和制药组合物治疗帕金森病等疾病的方法。
• Preparation of optically active 1,2-diols and .alpha.-hydroxy ketones using glycerol dehydrogenase as catalyst. Limits to enzyme-catalyzed synthesis due to noncompetitive and mixed inhibition by product
  作者：Linda G. Lee、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00351a005

  日期：1986.1
• OPTICALLY ACTIVE EPOXIDES FROM VICINAL DIOLS VIA VICINAL ACETOXY BROMIDES: (S)-( − )- and (R)-( + )-METHYLOXIRANE
  作者：Ellis, Martin K.、Golding, Bernard T.

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0140

  日期：——
• Combined microbial/chemical synthesis of (+)-(R)-methyloxirane having high enantiomeric excess
  作者：Ethan S. Simon、George M. Whitesides、Douglas C. Cameron、David J. Weitz、Charles L. Cooney

  DOI：10.1021/jo00227a018

  日期：1987.9
• LEE, L. G.;WHITESIDES, G. M., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 1, 25-36
  作者：LEE, L. G.、WHITESIDES, G. M.

  DOI：——

  日期：——