1-Boc-5-(溴甲基)-1H-吲哚 | 442685-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-5-(溴甲基)-1H-吲哚
• 中文别名: N-Boc-5-溴甲基吲哚
• 英文名称: t-butyl 5-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate；N-Boc-bromomethylindole；tert-Butyl 5-bromomethylindole-1-carboxylate；5-bromomethylindole-1-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl 5-(bromomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 442685-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: YDMDECBIBMTDPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-5-(溴甲基)-1H-吲哚 、 7-(2-furyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以14%的产率得到5-(5-amino-7-(2-furyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-ylmethyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  人类A 2A腺苷受体的拮抗剂。4. 7-芳基三唑并[4,5- d ]嘧啶的设计，合成及临床前评价

  摘要：

  人类A 2A受体的拮抗作用被认为是减轻与帕金森氏病有关的症状的治疗干预点。认为这至少部分地通过增加多巴胺能神经元对残留的，耗尽的纹状体多巴胺水平的敏感性而发生。我们在此描述了一系列新颖的功能化的三唑并[4，5- d ]嘧啶衍生物，其显示出对A 2A受体的功能拮抗作用。这些化合物的优化已导致关键衍生物的效能，选择性和药代动力学特性得到改善。这些努力导致发现了60（V2006 / BIIB014），其在帕金森氏病的常用模型中证明了强烈的口服活性。此外，该衍生物已显示出优异的临床前药代动力学，并已成功完成I期临床研究。目前，该化合物正在与Biogen Idec合作进行进一步的临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm800961g
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧羰基)-5-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-Boc-5-(溴甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  人类A 2A腺苷受体的拮抗剂。4. 7-芳基三唑并[4,5- d ]嘧啶的设计，合成及临床前评价

  摘要：

  人类A 2A受体的拮抗作用被认为是减轻与帕金森氏病有关的症状的治疗干预点。认为这至少部分地通过增加多巴胺能神经元对残留的，耗尽的纹状体多巴胺水平的敏感性而发生。我们在此描述了一系列新颖的功能化的三唑并[4，5- d ]嘧啶衍生物，其显示出对A 2A受体的功能拮抗作用。这些化合物的优化已导致关键衍生物的效能，选择性和药代动力学特性得到改善。这些努力导致发现了60（V2006 / BIIB014），其在帕金森氏病的常用模型中证明了强烈的口服活性。此外，该衍生物已显示出优异的临床前药代动力学，并已成功完成I期临床研究。目前，该化合物正在与Biogen Idec合作进行进一步的临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm800961g

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20190031624A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Disclosed herein are compounds of formula I: or a salt thereof and compositions comprising a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed herein are methods for treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, alone or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor.

  披露于此的是公式I的化合物： 或其盐以及包含公式I化合物或其药用可接受盐的组成。还披露了用于治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物单独或与细菌外排泵抑制剂联合给药公式I化合物或其药用可接受盐。
• Synthesis, structure-activity relationship studies and evaluation of a TLR 3/8/9 agonist and its analogues
  作者：Anindya Sarkar、Anushka C. Galasiti Kankanamalage、Qian Zhang、Heng Cheng、Prasanna Sivaprakasam、Joseph Naglich、Chunshan Xie、Sanjeev Gangwar、Dale L. Boger

  DOI：10.1007/s00044-021-02736-3

  日期：2021.7

  A comprehensive SAR study of a putative TLR 3/8/9 agonist was conducted. Despite the excitement surrounding the potential of the first small molecule TLR3 agonist with a compound that additionally displayed agonist activity for TLR8 and TLR9, compound 1 displayed disappointing activity in our hands, failing to match the potency (EC50) reported and displaying only a low efficacy for the extent of stimulated

  对推定的 TLR 3/8/9 激动剂进行了综合 SAR 研究。尽管第一个小分子 TLR3 激动剂的潜力令人兴奋，该化合物还显示出对 TLR8 和 TLR9 的激动剂活性，但化合物1在我们手中显示出令人失望的活性，未能与报告的效力 (EC 50 ) 相匹配并且仅显示低对刺激的 NF-κB 活化和释放程度的功效。对1的 >75 个类似物的评估，其中许多构成结构的微小修改，未能识别出任何表现出显着活性的物质，并且没有发现超过1的适度活性。
• Purine derivatives as purinergic receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040102459A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Use of a compound of formula (I) wherein R 1 is selected from alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, 0thioalkyl, thioaryl, CN, halo, NR 5 R 6 , NR 4 COR 5 , NR 4 CONR 5 R 6 , NR 4 CO 2 R 7 and NR 4 SO 2 R 7 ; R 2 is selected from N, O or S-containing heteroaryl groups, wherein the heteroaryl group is attached via an unsaturated carbon atom which is adjacent to one or two N, O or S-heteroatom(s), other than ortho, ortho-disubstituted heteroaryl groups; R 3 is selected from H, alkyl, COR 8 , CONR 9 R 10 , CONR 8 NR 9 R 10 , CO 2 R 11 and SO 2 R 11 ; R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and aryl or where R 5 and R 6 are in an (NR 5 R 6 ) group then R 5 and R 6 may be linked to form a heterocyclic ring; R 7 is selected from alkyl and aryl; R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from H, alkyl and aryl, or R 9 and R 10 may be linked to form a heterocyclic ring, or where R 8 , R 9 and R 10 are in a (CONR 8 NR 9 R 10 ) group, R 8 and R 9 may be linked to form a heterocyclic group; and R 11 , is selected from alkyl and aryl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or prodrug thereof, in the treatment or prevention of a disorder in which the blocking of purine receptors, particularly adenosine receptors and more particularly A 2A receptors, may be beneficial, particularly wherein said disorder is a movement disorder such as Parkinson's disease or said disorder is depression, cognitive or memory impairment, acute or chronic pain, ADHD or narcolepsy, or for neuroprotection in a subject; compounds of formula (I) for use in therapy; and novel compounds of formula (I) per se. 1

  使用公式（I）中的化合物，其中R1从烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、0硫代烷基、硫代芳基、CN、卤素、NR5R6、NR4COR5、NR4CONR5R6、NR4CO2R7和NR4SO2R7中选择；R2从含N、O或S的杂环芳基组中选择，其中该杂环芳基组通过与一个或两个N、O或S杂原子相邻的不饱和碳原子连接，除了邻位、邻位二取代的杂环芳基组之外；R3从H、烷基、COR8、CONR9R10、CONR8NR9R10、CO2R11和SO2R11中选择；R4、R5和R6分别从H、烷基和芳基中选择，或者当R5和R6在(NR5R6)基团中时，R5和R6可以连接形成杂环戒；R7从烷基和芳基中选择；R8、R9和R10分别从H、烷基和芳基中选择，或者R9和R10可以连接形成杂环戒，或者当R8、R9和R10在(CONR8NR9R10)基团中时，R8和R9可以连接形成杂环基团；R11从烷基和芳基中选择，或者其药学上可接受的盐或前药，在治疗或预防阻断嘌呤受体，特别是腺苷受体，尤其是A2A受体，可能有益的紊乱中，特别是当该紊乱是运动障碍，如帕金森病，或该紊乱是抑郁症、认知或记忆障碍、急性或慢性疼痛、ADHD或嗜睡症时，或用于主体的神经保护；公式（I）的化合物用于治疗；以及公式（I）的新化合物本身。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINONES
  申请人：Durley C. Richard

  公开号：US20070167621A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Disclosed are compounds Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 4 , and R 5 are defined herein. These compounds are useful for treating diseases and conditions caused or exacerbated by unregulated p38 MAP Kinase and/or TNF activity. Pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds and methods of treatment using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及化合物I的公式及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R4和R5在此定义。这些化合物可用于治疗由未经调节的p38 MAP激酶和/或TNF活性引起或恶化的疾病和病况。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的治疗方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINONES<br/>[FR] PYRIDINONES SUBSTITUES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005018557A3

  公开（公告）日：2005-08-04