N-(3-(2-fluorophenyl)prop-2-ynyl)-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide | 1374875-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-fluorophenyl)prop-2-ynyl)-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(2-fluorophenyl)prop-2-ynyl]-N,1-dimethylindole-3-carboxamide
• CAS: 1374875-34-9
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O
• 分子量: 320.366
• InChiKey: ZGHHKBVZKZGWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-fluorophenyl)prop-2-ynyl)-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide 在 C₂₈H₃₆AuF₆NO₆PS₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5-(2-fluorophenyl)-2,10-dimethyl-2,3-dihydroazepino[3,4-b]indol-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化：炔烃取代的吲哚-3-羧酰胺中的高效和区域选择性羰基迁移，导致阿斯皮诺[3,4-b]吲哚-1-酮

  摘要：

  前所未有的重排/修饰顺序，可以从容易获得的起始原料中干净合成azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。制备了炔基取代的吲哚-3-羧酰胺，并通过SPhosAuNTf 2催化剂（SPhos = 2-二环己基膦基磷酸2'，6'-二甲氧基联苯）转化为azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。晶体结构分析证明了这种新的连接性，其中涉及到空前的酰氨基3,2位移位以形成产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200092
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(3-(2-fluorophenyl)prop-2-ynyl)-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：炔烃取代的吲哚-3-羧酰胺中的高效和区域选择性羰基迁移，导致阿斯皮诺[3,4-b]吲哚-1-酮

  摘要：

  前所未有的重排/修饰顺序，可以从容易获得的起始原料中干净合成azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。制备了炔基取代的吲哚-3-羧酰胺，并通过SPhosAuNTf 2催化剂（SPhos = 2-二环己基膦基磷酸2'，6'-二甲氧基联苯）转化为azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。晶体结构分析证明了这种新的连接性，其中涉及到空前的酰氨基3,2位移位以形成产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200092