1-(3-azidopropoxy)-7-dimethylaminophenoxazin-3-one | 1263295-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(3-azidopropoxy)-7-dimethylaminophenoxazin-3-one
• 英文别名: 1-(3-Azidopropoxy)-7-(dimethylamino)phenoxazin-3-one
• CAS: 1263295-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₃
• 分子量: 339.354
• InChiKey: AZDUHMJFSRHNPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙炔-1-基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 1-(3-azidopropoxy)-7-dimethylaminophenoxazin-3-one 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到1-{1-[3-(7-dimethylamino-3-oxo-3H-phenoxazin-1-yloxy)propyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl}pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于点击化学的制备马来酰亚胺型硫醇反应标记的方法

  摘要：

  马来酰亚胺广泛用于标记蛋白质和衍生硫醇。所谓的点击反应被证明允许将马来酰亚胺基团有效地引入叠氮基改性的荧光团（苯并恶嗪），方法是通过将它们与炔烃改性的马来酰亚胺反应产生新的硫醇反应性荧光标记 5-7。该反应在温和的实验条件下进行，并提供了一种引入马来酰亚胺基团的新策略，如此处针对荧光团的示例。可以想象，它可以扩展到放射性、电活性、同位素或自旋标记。以前报道的从开环前体开始形成这种马来酰亚胺的方法需要相当苛刻的条件。新的苯并恶嗪 5-7 的特点是在发色团和马来酰亚胺官能团之间有一个相当长且灵活的接头，并且它们的荧光可以用二极管激光器（这是荧光测定中的首选光源）进行光激发。它们与：(a) 氨基硫醇半胱胺、(b) 肽谷胱甘肽和 (c) 与人血清白蛋白偶联。吩恶嗪酮 5 的荧光是强溶剂致变色的，这表明它可用作极性敏感探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001085
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-3-bromopropane 、 7-(dimethylamino)-1-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到1-(3-azidopropoxy)-7-dimethylaminophenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于点击化学的制备马来酰亚胺型硫醇反应标记的方法

  摘要：

  马来酰亚胺广泛用于标记蛋白质和衍生硫醇。所谓的点击反应被证明允许将马来酰亚胺基团有效地引入叠氮基改性的荧光团（苯并恶嗪），方法是通过将它们与炔烃改性的马来酰亚胺反应产生新的硫醇反应性荧光标记 5-7。该反应在温和的实验条件下进行，并提供了一种引入马来酰亚胺基团的新策略，如此处针对荧光团的示例。可以想象，它可以扩展到放射性、电活性、同位素或自旋标记。以前报道的从开环前体开始形成这种马来酰亚胺的方法需要相当苛刻的条件。新的苯并恶嗪 5-7 的特点是在发色团和马来酰亚胺官能团之间有一个相当长且灵活的接头，并且它们的荧光可以用二极管激光器（这是荧光测定中的首选光源）进行光激发。它们与：(a) 氨基硫醇半胱胺、(b) 肽谷胱甘肽和 (c) 与人血清白蛋白偶联。吩恶嗪酮 5 的荧光是强溶剂致变色的，这表明它可用作极性敏感探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001085

文献信息

• Click Chemistry Based Method for the Preparation of Maleinimide-Type Thiol-Reactive Labels
  作者：Martin Link、Xiaohua Li、Jana Kleim、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1002/ejoc.201001085

  日期：2010.12

  Maleinimides are widely used to label proteins and to derivatize thiols. The so-called click reaction was shown to allow the efficient introduction of the maleinimido group into azido-modified fluorophores (benzoxazines) by reacting them with an alkyne-modified maleinimide to yield new thiol-reactive fluorescent labels 5–7. The reaction proceeds under mild experimental conditions and provides a new

  马来酰亚胺广泛用于标记蛋白质和衍生硫醇。所谓的点击反应被证明允许将马来酰亚胺基团有效地引入叠氮基改性的荧光团（苯并恶嗪），方法是通过将它们与炔烃改性的马来酰亚胺反应产生新的硫醇反应性荧光标记 5-7。该反应在温和的实验条件下进行，并提供了一种引入马来酰亚胺基团的新策略，如此处针对荧光团的示例。可以想象，它可以扩展到放射性、电活性、同位素或自旋标记。以前报道的从开环前体开始形成这种马来酰亚胺的方法需要相当苛刻的条件。新的苯并恶嗪 5-7 的特点是在发色团和马来酰亚胺官能团之间有一个相当长且灵活的接头，并且它们的荧光可以用二极管激光器（这是荧光测定中的首选光源）进行光激发。它们与：(a) 氨基硫醇半胱胺、(b) 肽谷胱甘肽和 (c) 与人血清白蛋白偶联。吩恶嗪酮 5 的荧光是强溶剂致变色的，这表明它可用作极性敏感探针。