(4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-formylmethyl-1,3-oxazolidine | 219969-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-formylmethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-5-(2-oxoethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 219969-14-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: LNDQSOHRKISZPL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-formylmethyl-1,3-oxazolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌抗生素（+）-普鲁斯汀

  摘要：

  描述了从L-苯丙氨酸（3）的简明全合成对映体（+）-普鲁酶（1）。的关键步骤涉及ⅰ）顺式的1，2-氨基醇片段-选择性形成2，通过螯合控制地加入烯丙基溴化镁吨-BOC-苯基丙氨酸，和ii）L-selectride®介导的酮立体选择性还原8到具有最终环化所需的立体化学的醇衍生物9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00981-8
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-formylmethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌抗生素（+）-普鲁斯汀

  摘要：

  描述了从L-苯丙氨酸（3）的简明全合成对映体（+）-普鲁酶（1）。的关键步骤涉及ⅰ）顺式的1，2-氨基醇片段-选择性形成2，通过螯合控制地加入烯丙基溴化镁吨-BOC-苯基丙氨酸，和ii）L-selectride®介导的酮立体选择性还原8到具有最终环化所需的立体化学的醇衍生物9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00981-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of the antifungal antibiotic (+)-preussin
  作者：G. Veeresa、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00981-8

  日期：1998.12

  A concise total synthesis of enantiopure (+)-preussin (1) from L-phenylalanine (3) is described. The key steps involve i) syn-selective formation of the 1, 2-amino alcohol fragment2, via chelation controlled addition of allylmagnesium bromide toN-Boc-phenylalaninal, and ii) L-selectride® mediated stereoselective reduction of the ketone8 to the alcohol derivative9 with the required stereochemistry for

  描述了从L-苯丙氨酸（3）的简明全合成对映体（+）-普鲁酶（1）。的关键步骤涉及ⅰ）顺式的1，2-氨基醇片段-选择性形成2，通过螯合控制地加入烯丙基溴化镁吨-BOC-苯基丙氨酸，和ii）L-selectride®介导的酮立体选择性还原8到具有最终环化所需的立体化学的醇衍生物9。