(2-bromo-4-triethylsilyloxyphenoxy)-triethylsilane | 387400-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-4-triethylsilyloxyphenoxy)-triethylsilane
• CAS: 387400-90-0
• 化学式: C₁₈H₃₃BrO₂Si₂
• 分子量: 417.534
• InChiKey: GTGUBBVQKWIXQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4-triethylsilyloxyphenoxy)-triethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (E)-4-(2,5-dihydroxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醌烯醇的电环闭合。2H-色烯合成。

  摘要：

  极性非质子介质中可烯化的乙烯基醌的热解可提供2H-色烯。实验证据支持两步机理，其中烯醇化之后是中间体醌甲基化物的热6π-电环反应。该方法的应用导致了香ger子幼体激素的已知结构的全合成。当可烯化的乙烯基醌是斯蒂勒偶联的产物时，可直接获得色烯环化产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0167199
• 作为产物：
  描述：

  溴羟基喹啉 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2-bromo-4-triethylsilyloxyphenoxy)-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基醌烯醇的电环闭合。2H-色烯合成。

  摘要：

  极性非质子介质中可烯化的乙烯基醌的热解可提供2H-色烯。实验证据支持两步机理，其中烯醇化之后是中间体醌甲基化物的热6π-电环反应。该方法的应用导致了香ger子幼体激素的已知结构的全合成。当可烯化的乙烯基醌是斯蒂勒偶联的产物时，可直接获得色烯环化产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0167199

文献信息

• Convergent synthesis of 2H-chromenes—a formal [3+3] cycloaddition by a one-pot, three-step cascade
  作者：Kathlyn A. Parker、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.068

  日期：2011.12

  In cases in which the palladium-catalyzed coupling of a bromoquinone with a vinyl stannane affords a vinyl quinone that enolizes, the resulting ortho-quinone methide undergoes an oxa-6 pi electrocyclization. Enolization is promoted by the presence of a polar additive. The net conversion is a formal [3+3] cycloaddition that gives 2H-chromenes. Because the first two steps of the cascade are catalyzed, the overall conversion is an example of multicatalysis. Yields for the optimized, one-pot protocol are dramatically improved over the conventional stepwise process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.