(R)-3-hydroxy-1-(p-methoxybenzyl)-3-phenylindolin-2-one | 1384117-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-1-(p-methoxybenzyl)-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylindolin-2-one；(3R)-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylindol-2-one
• CAS: 1384117-33-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: KLZCBMXOOAEJEB-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-甲氧基氯苄 在 (R)-Me-BIPAM 、 potassium fluoride 、 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (R)-3-hydroxy-1-(p-methoxybenzyl)-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Me-BIPAM，用于钌催化的芳基硼酸加成至靛红合成光学活性的3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  一个手性的O-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（Me-BIPAM）被发现对于钌催化的芳基硼酸到靛红的加成反应是有效的。在[RuCl 2（PPh 3）3 ] /（R，R）-Me-的存在下，通过将芳基硼酸1,2-加成到靛红中进行3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚的不对称合成。BIPAM和KF，对映选择性高达90％ee。发现与N保护的靛红的反应以高收率和良好的对映选择性进行。氮原子上的最佳保护基根据芳环上的取代基而不同。使用一个与其他基团相比，N-苄基在许多底物中均具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201200481

文献信息

• Scope, Limitations and Mechanistic Analysis of the HyperBTM‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary Heterocyclic Alcohols**
  作者：Samuel M. Smith、Mark D. Greenhalgh、Taisiia Feoktistova、Daniel M. Walden、James E. Taylor、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.202101111

  日期：2022.1.11

  isothiourea HyperBTM catalyzes the acylative kinetic resolution of a wide range of tertiary heterocyclic alcohols under mild conditions with high selectivity. The synthetic utility of the methodology has been demonstrated with the preparation of two bioactive targets. Kinetic analysis reveals a fractional reaction order with respect to the alcohol concentration.

  异硫脲 HyperBTM 在温和条件下以高选择性催化多种叔杂环醇的酰化动力学拆分。该方法的合成效用已通过制备两个生物活性靶标得到证明。动力学分析揭示了关于醇浓度的分级反应顺序。
• Rh(I)-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to NH isatins
  作者：Jiangyang Gui、Guihua Chen、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.013

  日期：2012.4

  The transition metal-catalyzed asymmetric variant of the title reaction is normally limited to N-protected isatins. However, Rh(I)/chiral sulfoxide phosphine complexes were found to catalyze the enantioselective addition of arylboronic acids to NH isatins under mild conditions. A variety of chiral 3-aryl-3-hydroxyl-2-oxindoles were obtained with high yields and with good to excellent enantioselectivities

  标题反应的过渡金属催化的不对称变体通常限于N-保护的靛红。然而，发现在温和条件下，Rh（I）/手性亚砜膦配合物可催化将芳基硼酸对映选择性加成至NH靛红。以高收率和良好至优异的对映选择性（85-92％ee）获得了各种手性3-芳基-3-羟基-3-羟吲哚。