1-ethenyl-2,3-dihydro-1H-indene | 51783-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-ethenyl-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 1-vinyl-2,3-dihydro-1H-indene；1-vinylindane；1-vinylindan；2,3-dihydro-1-vinyl-1H-indene
• CAS: 51783-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: WMUYJYKXFNHYRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethenyl-2,3-dihydro-1H-indene 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-((2-azido-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Oxoammonium Salt‐Mediated Vicinal Oxyazidation of Alkenes with NaN ₃ : Access to β ‐Aminooxy Azides

  摘要：

  AbstractAn approach to the vicinal oxyazidation of alkenes has been achieved under mild and transition metal‐free conditions. This method utilizes NaN3 as the azidation agent and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−) as the single‐electron oxidant as well as the oxygen source. By using this protocol, various β‐aminooxy azides were synthesized and several complex bioactive molecules were functionalized.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202100783
• 作为产物：
  描述：

  在 indium 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-ethenyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基交叉偶联反应与原位生成的有机铟试剂

  摘要：

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及

  DOI：

  10.1002/asia.201000890
• 作为试剂：
  描述：

  铟 、 氯化铟 、 氯化锂 、 N,N-二甲基丁胺 、 5-(2-Iodophenyl)-pent-2-enyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 氮气 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 乙醚 、 solution 、 magnesium sulfate 、 1-ethenyl-2,3-dihydro-1H-indene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以to isolate the title compound, 2,3-dihydro-1-vinyl-1H-indene (50.5 mg, 70%)的产率得到1-ethenyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  COUPLING METHOD BETWEEN INTRAMOLECULAR CARBON IN UNSATURATED HYDROCARBON COMPOUND USING ORGANO-INDIUM COMPOUND AS COUPLING AGENT

  摘要：

  本发明涉及一种利用含有不饱和碳氢化合物的烯丙基衍生物和铟制备的烯丙基铟化合物进行分子内环化反应的分子内碳耦合方法，其中在过渡金属化合物催化剂的存在下进行。更具体地，本发明涉及一种分子内碳耦合方法，通过使用含有不饱和碳氢化合物的烯丙基衍生物和铟制备的烯丙基铟化合物作为耦合剂，在钯催化剂的存在下，通过分子内环化反应将烯丙基衍生物中的碳和不饱和碳氢化合物中的碳键合成一个含有乙烯基取代基的环状化合物。

  公开号：

  US20080154035A1

文献信息

• Asymmetric Alkyl and Aryl/Azolation of Alkenes via a Single Cu(I) Complex
  作者：Xiaodong Ma、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05576

  日期：2021.5.7

  The copper-catalyzed, highly enantioselective alkyl and aryl/azolation of alkenes is reported. The employment of the chiral carbazole-based bisoxazoline (Cbzbox) ligand is critical to the success of this chemistry. Anionic tridentate ligands improve the reducibility of copper complexes, facilitating alkyl/aryl radical generation and providing good enantiocontrol in the azolation. The three-component

  据报道，铜催化烯烃的高对映选择性烷基和芳基/偶氮化。使用手性咔唑基双恶唑啉（Cbzbox）配体对这种化学方法的成功至关重要。阴离子三齿配体改善了铜络合物的还原性，促进了烷基/芳基自由基的产生，并在偶氮化过程中提供了良好的对映体控制。三组分偶联反应具有温和的反应条件，并能耐受各种官能团。这种策略可以通过直接的C–H功能化将有价值的唑官能团直接引入到复杂的分子系统中。
• N‐Atom Deletion in Nitrogen Heterocycles
  作者：Haitao Qin、Wangshui Cai、Shuang Wang、Ting Guo、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202107356

  日期：2021.9.13

  Examples are provided of deletion of nitrogen from natural products, synthesis of chiral O-heterocycles from commercially available chiral β-amino alcohols, formal inert C−H functionalization through a sequence of N-directed C−H functionalization and N-atom deletion reactions in which the N-atom can serve as a traceless directing group.

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Secondary Benzylic Bromides with Grignard Reagents
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol902335c

  日期：2009.12.3

  A mild palladium-catalyzed Kumada−Corriu reaction of secondary benzylic bromides with aryl and alkenyl Grignard reagents has been developed. In the presence of the Xantphos ligand, the undesired β-elimination pathway is minimized, affording the corresponding cross-coupling products in acceptable to good yields. The reaction proceeds with inversion of the configuration.

  已开发出中等温和的钯催化仲苄基溴化物与芳基和烯基格利雅试剂的Kumada-Corriu反应。在Xantphos配体的存在下，不希望有的β-消除途径被最小化，以可接受的产率提供了相应的交叉偶联产物。反应随着构型的反转而进行。
• Inter- and Intramolecular Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions Using Allylindium Generated In Situ from Allyl Acetates, Indium, and Indium Trichloride
  作者：Dong Seomoon、Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/chem.200601338

  日期：2007.6.15

  coupling partners in Pd-catalyzed cross-coupling reactions. A variety of allyl acetates such as but-1-en-3-yl acetate, crotyl acetate, and 2-methylallyl acetate afforded the corresponding allylic compounds in good yields in cross-coupling reactions. Various electrophilic cross-coupling partners such as aryl iodides and vinyl bromides and triflates participate in these reactions. Not only intermolecular but

  在Pd（0）催化剂和nBuNMe（2）的存在下，成功地证明了使用铟和三氯化铟处理乙酸烯丙酯原位生成的烯丙基烯丙基间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。发现通过在Pd（0）催化剂存在下从各种乙酸烯丙酯与铟和三氯化铟一起还原得到的pi-allpalladium（II）配合物进行还原性金属转移而在原位生成的Allinlindium物种能够充当有效的亲核试剂钯催化的交叉偶联反应中的偶联伙伴。在交叉偶联反应中，各种乙酸烯丙酯例如乙酸丁-1-烯-3-基酯，乙酸巴豆酯和乙酸2-甲基烯丙基酯以良好的产率提供了相应的烯丙基化合物。各种亲电交叉偶联伙伴（例如芳基碘化物和乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯）参与这些反应。不仅分子间的而且Pd催化的分子内的交叉偶联反应同样良好地工作，以高收率产生所需的烯丙基偶联产物。
• Nickel Catalyzed Hydrovinylation of Arylethylenes: General Method of Synthesis of α-Arylpropionic Acids Intermediates
  作者：Viviane Fassina、Carolina Ramminger、Marcus Seferin、Adriano L Monteiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00668-2

  日期：2000.9

  The hydrovinylation of arylethylenes catalyzed by [Ni(MeCN)6][BF4]2/AlEt2Cl/PPh3 was modulated to obtain 3-aryl-1-butenes in high yields and selectivities. A wide variety of arylethylenes containing electron-donating or electron-withdrawing groups and Lewis basic group, can be hydrovinylated at room temperature and under mild conditions by changing the relative ratios of the three-component catalyst

  调节[Ni（MeCN）6 ] [BF 4 ] 2 / AlEt 2 Cl / PPh 3催化的芳基乙烯的氢乙烯基化，以高收率和选择性获得3-芳基-1-丁烯。通过改变三组分催化剂的相对比例，可以在室温下和温和条件下将各种各样的含给电子或吸电子基团和路易斯碱性基团的芳基乙烯加氢乙烯基化。观察到类似的活性和选择性ø - ，米-和p -取代的苯乙烯。同样，可以实现烯烃在乙烯基片段中具有取代基的氢化乙烯基化，例如α-甲基苯乙烯和茚。