(2S,3aR,3''S,5S,5'S,6R,6''R,7aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-3''-((triethylsilyl)oxy)dodecahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-carbaldehyde | 781668-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3aR,3''S,5S,5'S,6R,6''R,7aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-3''-((triethylsilyl)oxy)dodecahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-carbaldehyde
• CAS: 781668-35-7
• 化学式: C₃₉H₅₈O₇Si₂
• 分子量: 695.056
• InChiKey: XTFFWBKOQIIPNY-CZXCMGDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,3''S,5S,5'S,6R,6''R,7aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-3''-((triethylsilyl)oxy)dodecahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-carbaldehyde 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 179.5h， 生成 methyl (E)-5-((2S,3aR,5S,5'S,6R,6''S,7aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-2,3,3a,3',3'',4',6,6'',7,7a-decahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。Azaspiracid-1正确结构的最终分配和全合成

  摘要：

  azaspiracid-1 是一种从贻贝中分离出的神经毒素，其分子结构已通过全合成阐明，这也丰富了其供应。这种海洋生物毒素的降解衍生片段化合物 5 (EFGHI)、6 (FGHI) 和 40 (ABCD) 与合成材料相匹配，从而证实了它们的结构特性。在此基础上，通过全合成提出并构建了azaspiracid-1(即1)的新结构。azaspiracid-1 全合成的最终策略是二噻烷阴离子（C(21)-C(27) 片段）与五氟苯酚酯（C(1)-C(20) 片段）反应，然后是 Stille 型高级烯丙基乙酸酯底物（C（1）-C（27）片段）与乙烯基锡烷的结合作为主要的偶联过程，以组装分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ja054750q
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3aR,3''S,5S,5'S,6R,6''R,7aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-3''-((triethylsilyl)oxy)dodecahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)methyl pivalate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3aR,3''S,5S,5'S,6R,6''R,7aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-3''-((triethylsilyl)oxy)dodecahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的结构修订和总合成，第1部分：情报收集和初步提议。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460695