ethyl N-[[5-amino-1-(4-methoxyphenyl)imidazol-4-yl]-cyanomethylidene]carbamate | 357615-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl N-[[5-amino-1-(4-methoxyphenyl)imidazol-4-yl]-cyanomethylidene]carbamate
• CAS: 357615-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₃
• 分子量: 313.316
• InChiKey: QPMQBVXXPPLRSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[[5-amino-1-(4-methoxyphenyl)imidazol-4-yl]-cyanomethylidene]carbamate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以99%的产率得到3-[5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 3-Imidazolyl 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxa­diazolones

  摘要：

  在温和的实验条件下，5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑-3-酮是通过5-氨基-4-(N-乙氧基碳酰基)氰乙酰亚胺咪唑和肼在快速的一锅反应中获得的。当使用氢氧化铵盐时，在碱的存在下，分离出了相应的1,2,4-噁二唑-5-酮。当5-氨基-4-(N-乙酰/苯甲酰)氰乙酰亚胺咪唑与肼结合时，也发生了同样快速的反应，生成5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258820
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 5-amino-1-(4'-methoxyphenyl)-4-(cyanoformimidoyl)imidazole 生成 ethyl N-[[5-amino-1-(4-methoxyphenyl)imidazol-4-yl]-cyanomethylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 3-Imidazolyl 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxa­diazolones

  摘要：

  在温和的实验条件下，5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑-3-酮是通过5-氨基-4-(N-乙氧基碳酰基)氰乙酰亚胺咪唑和肼在快速的一锅反应中获得的。当使用氢氧化铵盐时，在碱的存在下，分离出了相应的1,2,4-噁二唑-5-酮。当5-氨基-4-(N-乙酰/苯甲酰)氰乙酰亚胺咪唑与肼结合时，也发生了同样快速的反应，生成5-(5-氨基咪唑-4-基)-1,2,4-三氮唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258820