1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 1351956-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1351956-04-1
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: GGSUXBZGZHYBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到(1E,5E)-1,6-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼酸酯进行的镍催化烯丙基醇的均相和交叉偶联。

  摘要：

  已经开发了在B 2 pin 2存在下具有极好的区域选择性的镍催化的烯丙基醇与1，5-二烯的均和交叉偶联。机理研究表明，该反应是通过依次进行的镍催化的烯丙醇的硼化反应，然后将所得的硼酸烯丙酯与烯丙醇交叉偶联而进行的。该方法有效地应用于直接使用烯丙醇的镍催化醛的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01424
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04316

文献信息

• Efficient Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Alcohols with Formic Acid
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201701971

  日期：2017.7.3

  Formic acid is efficiently used as a C1 source to directly carboxylate allylic alcohols in the presence of a low loading of palladium catalyst and acetic anhydride as additive to afford β,γ‐unsaturated carboxylic acids with excellent chemo‐, regio‐, and stereoselectivity. The reaction proceeds through a carbonylation process with in situ‐generated carbon monoxide under mild conditions, avoiding the

  在少量负载的钯催化剂和乙酸酐作为添加剂的情况下，甲酸可有效地用作C1来源，直接将烯丙醇羧化，从而获得具有出色的化学，区域和立体选择性的β，γ-不饱和羧酸。反应在温和条件下与原位生成的一氧化碳通过羰基化过程进行，避免使用高压气态CO。咬合角大的双膦配体（4,5-双di diphenylphosphino} -9,9-发现二甲基黄嘌呤，Xantphos对这种转化是唯一有效的。该反应的区域和立体收敛归因于在钯催化剂存在下烯丙基亲电子试剂的热力学上有利的异构化。
• Nickel-catalyzed insertions of vinylidenes into Si–H bonds
  作者：Sourish Biswas、Sudipta Pal、Christopher Uyeda

  DOI：10.1039/d0cc05970f

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of 1,1-dichloroalkenyl silanes is reported. The products of this reaction are unsaturated five- or six-membered silacycles. Intermolecular variants are also described, providing access to trisubstituted vinyl silanes that are not accessible by alkyne hydrosilylation or sila-Heck-type processes. A variety of silanes can be utilized, including those that serve

  报道了 1,1-二氯烯基硅烷的镍催化还原环化。该反应的产物是不饱和的五元或六元硅环。还描述了分子间变体，提供了无法通过炔烃氢化硅烷化或 sila-Heck 型工艺获得的三取代乙烯基硅烷。可以使用多种硅烷，包括在 Hiyama 交叉偶联反应中作为亲核伙伴的那些。描述了使用氘标记硅烷的机理研究。
• Direct and Selective Synthesis of Adipic and Other Dicarboxylic Acids by Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Allylic Alcohols
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202008916

  日期：2020.11.9

  A general and direct synthesis of dicarboxylic acids including industrially important adipic acid by palladium‐catalyzed dicarbonylation of allylic alcohol is reported. Specifically, the combination of PdCl2 and a bisphosphine ligand (HeMaRaphos) promotes two different carbonylation reactions with high activity and excellent selectivity.

  据报道，通过钯催化烯丙基醇的二羰基化，可以直接合成包括工业上重要的己二酸在内的二羧酸。具体而言，PdCl 2和双膦配体（HeMaRaphos）的组合可促进两个不同的羰基化反应，并具有高活性和出色的选择性。
• Catalytic asymmetric C–C cross-couplings enabled by photoexcitation
  作者：Giacomo E. M. Crisenza、Adriana Faraone、Eugenio Gandolfo、Daniele Mazzarella、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/s41557-021-00683-5

  日期：2021.6

  Enantioselective catalytic processes are promoted by chiral catalysts that can execute a specific mode of catalytic reactivity, channeling the chemical reaction through a certain mechanistic pathway. Here, we show how by simply using visible light we can divert the established ionic reactivity of a chiral allyl–iridium(iii) complex to switch on completely new catalytic functions, enabling mechanistically

  手性催化剂可以促进对映选择性催化过程，该催化剂可以执行特定的催化反应模式，通过某种机制途径引导化学反应。在这里，我们展示了如何通过简单地使用可见光来转移手性烯丙基-铱 ( iii ) 配合物的已建立离子反应性以开启全新的催化功能，从而实现机械上不相关的基于自由基的对映选择性途径。光激发为手性有机金属中间体提供了通过电子转移歧管激活底物的能力。这个氧化还原事件解锁了一个原本无法访问的交叉耦合机制，因为由此产生的铱（ii)中心可以拦截生成的自由基并进行还原消除，从而形成具有高立体选择性的立体中心。这种光化学策略使烯丙醇和容易获得的自由基前体之间难以实现的对映选择性烷基-烷基交叉偶联反应成为可能，而这在热活化下是无法实现的。
• Lewis Base-Catalyzed Trifluoromethylsulfinylation of Allylic Alcohols: Stability-Oriented Divergent Synthesis
  作者：Shuya Xing、Cheng Ma、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Dianhu Zhu、Li-Wen Xu、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04243

  日期：2023.2.24

  A novel strategy is demonstrated for Lewis base-activated trifluoromethylsulfinylation of allylic alcohols. Controllable synthesis of structurally varied allylic trifluoromethanesulfones via sigmatropic rearrangements was performed, and trifluoromethanesulfinate esters were achieved. This metal-free, catalytic divergent transformation features good functional group tolerance and late-stage modification

  展示了路易斯碱激活的烯丙醇三氟甲基亚磺酰化的新策略。通过 sigmatropic 重排可控合成结构多样的烯丙基三氟甲砜，并获得了三氟甲亚磺酸酯。这种无金属催化发散转化具有良好的官能团耐受性和生物活性分子的后期修饰。机理研究表明，路易斯碱与N -(三氟甲基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺相互作用，生成离子对加合物，然后与烯丙醇进行 O-三氟甲基亚磺酰化。