5-chloro-7-methoxy-6H-benzo<3,4>cyclobuta<1,2>cyclohepten-6-one | 65223-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-7-methoxy-6H-benzo<3,4>cyclobuta<1,2>cyclohepten-6-one
• 英文别名: 9-Chloro-11-methoxytricyclo[6.5.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,8,11-hexaen-10-one
• CAS: 65223-12-3
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: QBTLDNAUSYPMCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  525.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxybiphenylene 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO M.; UCHIDA A.; TSUNETSUGU J.; EBINE S., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 25, 2151-2154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 1,2-Dimethoxybiphenylene with Dichlorocarbene. Chemical Detection of the Bond Fixation in Biphenylene Derivatives
  作者：Masaru Sato、Keiko Inaba、Seiji Ebine、Josuke Tsunetsugu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2334

  日期：1980.8

  1,2-Dimethoxybiphenylene reacted with dichlorocarbene to give three chloro(methoxy)-6H-benzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclohepten-6-one derivatives, two chloro(methoxy)fluorenones and two dimethoxyfluorenones. The reaction with dibromocarbene gave similar products. The formation of these products serves as unequivocal chemical evidence for bond fixation of 1,2-dimethoxybiphenylene. The chloro(methoxy)-6H-benzo[3,4]cyclobuta-[1,2]cyclohepten-6-one was led to 9-chloro-5-hydroxy-6H-benzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclohepten-6-one, the first tropolone analogue of biphenylene. This compound was shown to exist in only one of the two possible tautomers in contrast with general monocyclic tropolones.

  1,2-二甲氧基联亚苯基与二氯卡宾反应，得到三个氯(甲氧基)-6H-苯并[3,4]环丁[1,2]环庚烯-6-酮衍生物、两个氯(甲氧基)芴酮和两个二甲氧基芴酮。与二溴卡宾反应得到类似的产物。这些产物的形成是 1,2-二甲氧基联亚苯基键固定的明确化学证据。氯(甲氧基)-6H-苯并[3,4]环丁-[1,2]环庚烯-6-酮转化为9-氯-5-羟基-6H-苯并[3,4]环丁[1,2 ]cyclohepten-6-one，联苯撑的第一个托酚酮类似物。与一般单环托酚酮相比，该化合物仅存在两种可能的互变异构体之一。
• SATO MASARU; INABA KEIKO; EBINE SEIJI; TSUNETSUGU JOSUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 8, 2334-2339
  作者：SATO MASARU、 INABA KEIKO、 EBINE SEIJI、 TSUNETSUGU JOSUKE

  DOI：——

  日期：——