1,6-bis(hydroxyoxalamido)hexane | 855395-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-bis(hydroxyoxalamido)hexane
• 英文别名: N,N'- hexamethylenedioxamic acid；2-[6-(Oxaloamino)hexylamino]-2-oxoacetic acid
• CAS: 855395-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 260.247
• InChiKey: LQYYXXXDEQRQSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(hydroxyoxalamido)hexane 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性六亚甲基和壬二甲基桥接的双（L-Leu-草酰胺）凝胶剂：首批含有具有手性形态聚集体的草酰胺凝胶

  摘要：

  手性氨基酸和氨基醇草酰胺是众所周知的多种亲脂性和极性有机溶剂和水的通用和有效的胶凝剂。为了进一步探索氨基酸/草酰胺结构片段作为产生凝胶的基序的能力，二草酰胺二甲酯1 6 Me和1 9 Me以及二羧酸2 6 OH / 2 9 OH衍生物中含有带有奇数个（9 ; n = 7）甚至（6 ; n＝ 4）准备了多个亚甲基。使用多种方法（FTIR，1 H NMR光谱，CD，TEM，DSC，XRPD，分子模型，MMFF94和DFT）研究了它们的自组装基序和凝胶化特性。与以前研究的手性双（氨基酸或氨基醇）草酰胺凝胶剂不同，在凝胶中从未观察到手性形态，其构象更灵活的1 6 Me，1 9 Me，2 6 OH和2 9 OH提供的胶凝剂能够形成非手性和手性形态的各种聚集体，例如螺旋纤维，扭曲带，纳米管，直纤维和带，在某些情况下会同时存在于同一凝胶样品中。结果表明，差示扫描量热法（DSC）确定的胶凝焓与胶凝剂和溶剂

  DOI：

  10.1002/chem.201300642
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6-bis(hydroxyoxalamido)hexane
  参考文献：
  名称：

  手性六亚甲基和壬二甲基桥接的双（L-Leu-草酰胺）凝胶剂：首批含有具有手性形态聚集体的草酰胺凝胶

  摘要：

  手性氨基酸和氨基醇草酰胺是众所周知的多种亲脂性和极性有机溶剂和水的通用和有效的胶凝剂。为了进一步探索氨基酸/草酰胺结构片段作为产生凝胶的基序的能力，二草酰胺二甲酯1 6 Me和1 9 Me以及二羧酸2 6 OH / 2 9 OH衍生物中含有带有奇数个（9 ; n = 7）甚至（6 ; n＝ 4）准备了多个亚甲基。使用多种方法（FTIR，1 H NMR光谱，CD，TEM，DSC，XRPD，分子模型，MMFF94和DFT）研究了它们的自组装基序和凝胶化特性。与以前研究的手性双（氨基酸或氨基醇）草酰胺凝胶剂不同，在凝胶中从未观察到手性形态，其构象更灵活的1 6 Me，1 9 Me，2 6 OH和2 9 OH提供的胶凝剂能够形成非手性和手性形态的各种聚集体，例如螺旋纤维，扭曲带，纳米管，直纤维和带，在某些情况下会同时存在于同一凝胶样品中。结果表明，差示扫描量热法（DSC）确定的胶凝焓与胶凝剂和溶剂

  DOI：

  10.1002/chem.201300642

文献信息

• Urethanes synthesis from oxamic acids under electrochemical conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Jonathan Lusseau、Gülbin Kurtay、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d0cc05069e

  日期：——

  Urethane synthesis via oxidative decarboxylation of oxamic acids under mild electrochemical conditions is reported. This simple phosgene-free route to urethanes involves an in situ generation of isocyanates by anodic oxidation of oxamic acids in an alcoholic medium. The reaction is applicable to a wide range of oxamic acids, including chiral ones, and alcohols furnishing the desired urethanes in a

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。
• Visible-light mediated carbamoyl radical addition to heteroarenes
  作者：Ashique Hussain Jatoi、Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc08326f

  日期：——

  The generation of carbamoyl radicals, followed by their addition to heteroarenes, was performed under mild conditions through a metal-free photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids. The process has been applied to the carbamoylation of heteroaromatic bases using α-aminoacid-derived oxamic acids, leading to the corresponding amides without racemization.

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。
• Visible-light photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids: a green route to urethanes and ureas
  作者：Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Etienne Grau、Henri Cramail、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc05462b

  日期：——

  based on a photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids is described. The reaction includes in situ generation of an isocyanate from the oxamic acid, using an organic dye as a photocatalyst, a hypervalent iodine reagent as an oxidant and a light source, which trigger the free-radical decarboxylation. This protocol successfully avoids the isolation, purification and storage of carcinogenic

  描述了基于光催化的肟酸的氧化脱羧，可持续的无金属途径生产氨基甲酸酯和尿素的方法。该反应包括使用有机染料作为光催化剂，高价碘试剂作为氧化剂和光源从草酰胺酸原位生成异氰酸酯，从而触发自由基脱羧。该方案成功地避免了致癌的异氰酸酯的分离，纯化和储存，并允许通过一锅法从可商购的来源精制氨基甲酸乙酯和尿素。
• Photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids under near-infrared conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Dario M. Bassani、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d2cc03155h

  日期：——

  Photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids under near-infrared irradiation using Os(bptpy)2(PF6)2 as catalyst is reported. The reaction was applied to the synthesis of urethanes and heterocyclic amides. Mechanistic studies and comparative penetration depths between the NIR and the visible light mediated processes are discussed.

  报道了使用Os(bptpy) 2 (PF 6 ) 2作为催化剂在近红外照射下草酸的光催化氧化脱羧。该反应用于合成氨基甲酸酯和杂环酰胺。讨论了近红外和可见光介导过程之间的机理研究和比较穿透深度。
• Iron-Catalyzed Oxidative Decarboxylation of Oxamic Acids: A Safe and Efficient Photochemical Route to Urethanes
  作者：Yannick Landais、Gülbin Kurtay、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert

  DOI：10.1055/a-2131-3368

  日期：2024.2

  This study presents a facile method for synthesizing urethanes through the photocatalyzed oxidative decarboxylation of oxamic acids. The process involves the formation of an isocyanate in situ from an oxamic acid under blue-light irradiation (427 nm) in the presence of ferrocene as a photocatalyst, 2-picolinic acid as a ligand, and potassium bromate as an oxidant. The one-pot procedure effectively avoids

  本研究提出了一种通过草酰胺酸光催化氧化脱羧合成聚氨酯的简便方法。该过程涉及在二茂铁作为光催化剂、2-吡啶甲酸作为配体和溴酸钾作为氧化剂存在下，在蓝光照射（427 nm）下由草酸原位形成异氰酸酯。一锅法有效避免了致癌异氰酸酯的分离、纯化和储存，使其成为从易于获得的起始原料中获得目标聚氨酯的更安全、更实用的方法。