methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate | 178413-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate；(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 178413-83-7
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 347.334
• InChiKey: JRHLZJIOXBLLMJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-(2-(2,5-difluorophenyl)acetamido)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  游离脂肪酸受体2强效拮抗剂的构效关系探索与发现

  摘要：

  拮抗剂为英雄：短链脂肪酸受体 FFA2 是一种很有前途的代谢和炎症疾病的药物靶点。在这里，我们介绍了拮抗剂系列的 SAR 探索，从而发现了一种更有效的拮抗剂，具有良好的溶解度和药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100356
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-L-phenylalanine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  游离脂肪酸受体2强效拮抗剂的构效关系探索与发现

  摘要：

  拮抗剂为英雄：短链脂肪酸受体 FFA2 是一种很有前途的代谢和炎症疾病的药物靶点。在这里，我们介绍了拮抗剂系列的 SAR 探索，从而发现了一种更有效的拮抗剂，具有良好的溶解度和药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100356

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Unnatural Amino Acids by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Tomer M. Faraggi、Caroline Rouget-Virbel、Juan A. Rincón、Mario Barberis、Carlos Mateos、Susana García-Cerrada、Javier Agejas、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00208

  日期：2021.8.20

  wide array of optically pure unnatural amino acids. This method utilizes a photocatalytic cross-electrophile coupling between a bromoalkyl intermediate and a diverse set of aryl halides to produce artificial analogues of phenylalanine, tryptophan, and histidine. The reaction is tolerant of a broad range of functionalities and can be leveraged toward the scalable synthesis of valuable pharmaceutical scaffolds

  我们在本文中描述了将丝氨酸转化为多种光学纯非天然氨基酸的两步过程。该方法利用溴代烷基中间体和多种芳基卤化物之间的光催化交叉亲电偶联来生产苯丙氨酸、色氨酸和组氨酸的人工类似物。该反应具有广泛的功能，可用于通过流动技术可扩展地合成有价值的药物支架。
• Alkyl Carbagermatranes Enable Practical Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Cross-Coupling
  作者：Meng-Yu Xu、Wei-Tao Jiang、Ying Li、Qing-Hao Xu、Qiao-Lan Zhou、Shuo Yang、Bin Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b02776

  日期：2019.5.8

  be highly reactive in cross-coupling reactions with our newly developed electron-deficient phosphine ligands. Generally, secondary alkyl carbagermatranes show slightly lower, yet comparable activity to its Sn analogue. Meanwhile, primary alkyl carbagermatranes exhibit high activity, and they were also proved stable enough to be compatible with various reactions. Chiral secondary benzyl carbagermatrane

  钯催化的交叉偶联反应在过去几十年中取得了巨大的成就。然而，由于与 C(sp2) 杂交对应物相比，C(sp3) 杂交亲核试剂的金属转移缓慢，因此它们通常仍然是具有挑战性的偶联伙伴。虽然使用 C(sp3)-杂化亲核试剂的基于单电子转移的策略最近取得了重大进展，但在涉及 C(sp3)-杂化亲核试剂的传统双电子机制方面取得的突破较少。在本报告中，我们展示了一系列独特的烷基卡巴格马酯，它们被证明在与我们新开发的缺电子膦配体的交叉偶联反应中具有高反应性。通常，仲烷基卡巴格马特拉的活性略低，但与其 Sn 类似物的活性相当。同时，伯烷基卡巴杰马酯具有高活性，并且它们也被证明足够稳定以与各种反应相容。手性仲苄基卡巴杰马特拉在无碱/无添加剂条件下得到偶联产物，其构型完全反转，表明金属转移是在“SE2(open) Inv”途径中进行的，这与 Hiyama 之前的观察结果一致。值得注意的是，伯烷基卡巴格马特拉的交
• [EN] FLUOROISOQUINOLINE SUBSTITUTED THIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] THIAZOLES SUBSTITUÉS PAR FLUOROISOQUINOLÉINE ET LEURS MÉTHODES D'APPLICATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010083246A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to thiazole compounds of Formula (I) and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  该发明涉及式(I)的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中使用这种噻唑化合物和其组合物的治疗用途。
• Nickel‐Mediated Trifluoromethylation of Phenol Derivatives by Aryl C−O Bond Activation
  作者：Wei‐Qiang Hu、Shen Pan、Xiu‐Hua Xu、David A. Vicic、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202004116

  日期：2020.9.7

  trifluoromethylation reactions. Tremendous efforts have focused on copper‐ and palladium‐mediated/catalyzed trifluoromethylation of aryl halides. In contrast, no general method exists for the conversion of widely available inert electrophiles, such as phenol derivatives, into the corresponding trifluoromethylated arenes. Reported herein is a practical nickel‐mediated trifluoromethylation of phenol derivatives with readily

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。
• 一种1-氮杂-5-锗杂-5-烷基二环[3.3.3]十一 烷类化合物、合成方法及应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108047268B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明提供了一种具有式I所示结构的1‑氮杂‑5‑锗杂‑5‑烷基二环[3.3.3]十一烷类化合物，拓展了1‑氮杂‑5‑锗杂‑5‑烷基二环[3.3.3]十一烷化合物的种类，并且本发明提供的化合物可作为亲核试剂，该亲核试剂对空气、湿度条件均稳定，并且与芳基卤素进行Ge‑Stille偶联反应的反应效率高。