ethyl 2-(4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate | 1190693-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• CAS: 1190693-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: DJNSMVMSARLQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 三乙烯二胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ethyl 2-(4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate 、 ethyl 2-(4,5-diphenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜与芳基重氮盐催化的铜环化法合成三碳取代的N2-芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  迄今为止，与N 1-芳基对应物相比，完全取代的N 2-芳基-1,2,3-三唑的一般合成具有挑战性。在本文中，我们描述了铜催化的叠氮化物和芳基重氮盐的环化反应。该区域特异性方法允许获得广泛的被各种芳基和烷基部分取代的三碳N 2-芳基-1,2,3-三唑的光谱。几种适用于药物发现的三唑前体的合成，以及带有三唑部分的新型手性联萘配体，突出了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01433

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• A direct route to triazole boronic esters and their application in the synthesis of small molecule arrays
  作者：Jianhui Huang、Simon J.F. Macdonald、Anthony W.J. Cooper、Gail Fisher、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.085

  日期：2009.9

  Alkynylboronates represent useful substrates for the direct synthesis of triazole boronic esters by their thermal cycloaddition with azides. A telescoped cycloaddition-cross-coupling protocol is reported and its employment in the synthesis of a small triazole array is disclosed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.