1,5-bis[2-(3-phenyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy]-3-oxapentane | 1174395-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,5-bis[2-(3-phenyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy]-3-oxapentane
• 英文别名: 3-[2-[2-[2-[2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1174395-46-0
• 化学式: C₃₄H₃₀O₅
• 分子量: 518.609
• InChiKey: RDTIZEQHPTWDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[2-(3-phenyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy]-3-oxapentane 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含环丁烷冠醚的光致模板合成

  摘要：

  研究了溶液中 1,5-bis[2-(3-phenyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy]-3-oxapentane 的光引发 [2+2]-环加成反应。在钾阳离子的存在下，该反应是分子内的，并产生包含 γ-truxin 型环丁烷片段（反，头对头）作为主要产物的冠醚。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0032-9
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(benzaldehydeoxy)-3-oxopentane 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1,5-bis[2-(3-phenyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy]-3-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  含环丁烷冠醚的光致模板合成

  摘要：

  研究了溶液中 1,5-bis[2-(3-phenyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy]-3-oxapentane 的光引发 [2+2]-环加成反应。在钾阳离子的存在下，该反应是分子内的，并产生包含 γ-truxin 型环丁烷片段（反，头对头）作为主要产物的冠醚。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0032-9

文献信息

• Synthesis and Tuberculostatic Activity of Pyrrolyl and Pyrazolinyl Podands
  作者：O. V. Fedorova、I. G. Ovchinnikova、M. A. Kravchenko、S. N. Skornyakov、G. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-014-1549-5

  日期：2014.10

  fragments have been synthesized. A hypothesis was proposed that closure of the pyrrole ring in the presence of alumina nanoparticles may proceed through 1,4-addition of nitroethane to the chalcone podand to give the Michael adduct rather than through an iminium intermediate usually observed in the reactions of α,β-unsaturated ketones (chalcones) in the presence of Lewis acids. Moderate tuberculostatic

  已经合成了含有吡咯或吡唑啉片段的新豆荚。提出了一种假设，即在氧化铝纳米粒子存在下，吡咯环的封闭可以通过将1,4-硝基乙烷添加到查尔酮豆荚中而形成迈克尔加合物，而不是通过通常在α，β反应中观察到的亚胺中间体来进行。路易斯酸存在下的不饱和酮（查耳酮）。发现最初的查尔酮荚足具有适度的结核抑制活性。在随后对查耳酮片段进行修饰以给出五元杂环时发现了更大的此类活性。吡咯衍生物在所获得的杂芳基podand中显示出最大的活性。
• Synthesis of oxocyclohexenecarboxylic acids and podands derived therefrom under heterogeneous catalysis
  作者：M. S. Valova、O. V. Koryakova、I. N. Ganebnykh、A. N. Murashkevich、O. V. Fedorova

  DOI：10.1134/s1070428014100066

  日期：2014.10

  Nanosized Al, Mg, and Ti-Si oxides, as well as barium hydroxide, have been tested as heterogeneous catalysts in the Robinson reaction with 2-ethoxy-substituted chalcone and podands based thereon. Barium hydroxide catalyzes the first step of the Robinson reaction, Michael addition, while its activity in the second step involving intramolecular cyclization and dehydration is lower. Nanosized oxides effectively catalyze the second step of the Robinson reaction and hamper elimination of the carboxy group. Procedures have been developed for the synthesis of oxocyclohexenecarboxylic acid derivatives and symmetric and asymmetric podands based thereon.