2-(4-methylphenyl)indoline | 595548-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)indoline
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 595548-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: VIQYPBCVLNWCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)indoline 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 1-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-imine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(-)-(S)-2-(4-methylphenyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1H-吲哚 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-(4-methylphenyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  基于转移加氢亚胺的二氢吲哚手性磷酸催化氧化动力学拆分

  摘要：

  2-取代二氢吲哚衍生物的氧化动力学拆分是通过手性磷酸催化剂将氢转移到亚胺来实现的。氧化动力学拆分适用于外消旋的烷基或芳基取代的二氢吲哚，并且以良好的收率和优异的对映选择性获得了剩余的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja406004q

文献信息

• Stereochemically Rich Polycyclic Amines from the Kinetic Resolution of Indolines through Intramolecular Povarov Reactions
  作者：Chang Min、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/chem.201602314

  日期：2016.7.25

  Under control of a chiral Brønsted acid catalyst, racemic indolines undergo intramolecular Povarov reactions with achiral aromatic aldehydes bearing a pendent dienophile. One enantiomer of the indoline reacts preferentially, resulting in the highly enantio‐ and diastereoselective formation of polycyclic heterocycles with four stereogenic centers. This kinetic resolution approach exploits the differential

  在手性布朗斯台德酸催化剂的控制下，外消旋二氢吲哚与带有悬垂的亲双烯体的非手性芳族醛发生分子内的Povarov反应。吲哚啉的一种对映异构体优先反应，导致具有四个立体生成中心的多环杂环的高度对映异构和非对映异构选择性形成。这种动力学拆分方法利用了非对映异构离子对的差异形成/反应性。
• Using weak interactions to control C–H mono-nitration of indolines
  作者：Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c7cc06267b

  日期：——

  mononitration of indolines either at -C5 or -C7 positions is reported here. The role of multiple weak interactions such as steric factors, electronic effects, cation-π interaction, solvent polarity, etc. was established for the 100% regioselective electrophilic aromatic (ArSE) nitration using Cu(NO3)2 or AgNO3.

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或AgNO3的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of Indolines Based on a Self-Redox Reaction
  作者：Kodai Saito、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201510692

  日期：2016.2.24

  A strategy for oxidative kinetic resolution of racemic indolines was developed, employing salicylaldehyde derivative as the pre‐resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst. The iminium intermediate, formed by the condensation reaction of an enantiomer of indoline with salicylaldehyde derivative, was hydrogenated by the same enantiomer of indoline to afford another enantiomer of indoline

  开发了一种外消旋二氢吲哚的氧化动力学拆分策略，采用水杨醛衍生物作为预拆分试剂，手性磷酸作为催化剂。由吲哚啉的对映异构体与水杨醛衍生物的缩合反应形成的亚胺中间体通过相同的吲哚啉对映异构体进行氢化，通过自氧化还原机理得到另一种吲哚啉对映异构体。2-芳基取代的二氢吲哚的氧化动力学拆分继续以高收率和出色的对映选择性产生对映异构体。
• Highly Efficient and Diastereoselective Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Tertiary Amines from Secondary Amines and Alkynes: Substrate Scope and Mechanistic Insights
  作者：Xin-Yuan Liu、Zhen Guo、Sijia S. Dong、Xiao-Hua Li、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201101982

  日期：2011.11.11

  without the need of isolation of air/moisture‐sensitive enamine intermediates, and under mild reaction conditions (mostly room temperature and mild reducing agents). Mechanistic studies by NMR spectroscopy, ESI‐MS, isotope labeling studies, and DFT calculations on this gold(I)‐catalyzed tandem reaction reveal that the first step involving a monomeric cationic gold(I)–alkyne intermediate is more likely than

  已经开发了一种通过金（I）催化的炔烃与仲胺的串联反应合成叔胺的有效方法。在乙基Hantzsch酯和[（t Bu）2（邻-联苯基）P} AuCl] / AgBF 4（2 mol％）的存在下，各种带有电子缺陷和电子富集取代基的仲胺和多种一系列炔烃（包括末端和内部芳基炔烃，脂肪族炔烃和缺电子炔烃）进行串联反应，以最高99％的收率得到相应的叔胺。对于带有预先存在的手性中心的二氢吲哚，它们在[[（t Bu）2催化的乙基汉茨sch酯存在下与炔烃的反应（邻联苯）P} AuCl] / AgBF 4（2mol％）以优异的产率提供了叔胺，并且具有良好的至优异的非对映选择性。所有这些有机转化都可以通过简单易用的原料作为单锅反应进行，而无需分离空气/水分敏感的烯胺中间体，并且可以在温和的反应条件下（通常是室温和温和的还原剂）进行。通过NMR光谱，ESI-MS，同位素标记研究以及对该金（I）催化串联反应进行DFT
• Monoamine Oxidase (MAO-N) Biocatalyzed Synthesis of Indoles from Indolines Prepared via Photocatalytic Cyclization/Arylative Dearomatization
  作者：Fei Zhao、Domiziana Masci、Salvatore Ferla、Carmine Varricchio、Andrea Brancale、Serena Colonna、Gary W. Black、Nicholas J. Turner、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.0c01351

  日期：2020.6.5

  The biocatalytic aromatization of indolines into indole derivatives exploiting monoamine oxidase (MAO-N) enzymes is presented. Indoline substrates were prepared via photocatalytic cyclization of arylaniline precursors or via arylative dearomatization of unsubstituted indoles and in turn chemoselectively aromatized by the MAO-N D11 whole cell biocatalyst. Computational docking studies of the indoline

  提出了利用单胺氧化酶（MAO-N）酶将吲哚啉生物催化芳构化为吲哚衍生物。通过芳基苯胺前体的光催化环化或未取代的吲哚的芳基脱芳香化反应制备二氢吲哚底物，然后通过MAO-N D11全细胞生物催化剂进行化学选择性芳构化。在MAO-N D11催化位点的二氢吲哚底物的计算对接研究可以合理化生物催化机理和生物转化的实验结果。该方法学是吲哚衍生物生物催化合成的有效例子，并提供了在温和的反应条件下接触这些芳族杂环的简便方法。