己-4-炔-2,3-二酮 | 159146-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 己-4-炔-2,3-二酮
• 英文名称: 4-hexyne-2,3-dione
• 英文别名: hex-4-yne-2,3-dione
• CAS: 159146-89-1
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: SDWIGJDORAFEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 己-4-炔-2,3-二酮 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到3,3,4,4,6,8-hexamethyl-2,7-dioxa-5,8-bicyclo<3.3.0>octadiene
  参考文献：
  名称：

  新型[3 + 2]与炔烃共轭炔属α-二酮的光环加成反应中的四取代呋喃

  摘要：

  酮的光环1A - c ^与四甲基2种配料四取代的呋喃3A - Ç中的≈85％分离产率; 提出的形成3a的机制包括通过初始双自由基5形成[3 + 2]环加成反应，形成中间体卡宾6，然后环化成呋喃。

  DOI：

  10.1039/c39940001821
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 3-[5-hydroxy-4-methyl-5-prop-1-ynyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-2-yl]propanoate 在 甲酸 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到己-4-炔-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Photoaddition of Alkenes to Conjugated α-Diketones:  Tandem Cyclizations Leading to Tetrasubstituted Furans^1a

  摘要：

  Photocycloaddition of 9a-c with 2 leads cleanly to tetrasubstituted furans 12a-c, respectively, in yields of similar to 85%. The reactive triplet is efficiently sensitized by 2-benzoylnaphthalene and quenched by anthracene, indicating that E(T) is in the range 43-58 kcal/mol. A mechanism is proposed involving an alkyl propargyl biradical (as 10) that closes first to a vinyl carbene (as 11) and then to product. Reaction of 9c with 20 furnishes only 22, and this result rules out an alternative mechanism in which the order of steps leading to the carbene is reversed.

  DOI：

  10.1021/jo952079+

文献信息

• Mukherjee Ashis K., Agosta William C., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 16, S 1821-1822
  作者：Mukherjee Ashis K., Agosta William C.

  DOI：——

  日期：——