N-苄基-4-甲氧基-2-硝基苯胺 | 2215-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-甲氧基-2-硝基苯胺
• 英文名称: N-benzyl-4-methoxy-2-nitroaniline
• CAS: 2215-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD04231293
• 分子量: 258.277
• InChiKey: YHSWNVJZAVMCCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  428.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-甲氧基-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 220.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 1-benzyl-5-methoxy-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的2-哌嗪基苯并咪唑衍生物作为5-HT3拮抗剂。合成和药理评价。

  摘要：

  制备了一系列2-哌嗪基苯并咪唑衍生物，并将其评价为5-HT 3受体拮抗剂。通过放射性配体结合测定法评估了它们的5-HT3受体亲和力，并确定了它们在麻醉大鼠中抑制5-HT诱导的Bezold-Jarisch反射的能力。化合物7e（lerisetron，pKi = 9.2）对5-HT3受体的亲和力高于tropisetron和granisetron，而化合物7q（pKi = 7.5）对该受体的亲和力很低，表明苯并咪唑的N1原子被取代环对于亲和力和活性至关重要。还讨论了不同位置的多个取代基对苯并咪唑芳环的取代作用。建立了所研究化合物的5-HT3拮抗活性与芳香环上取代位置的强相关性。因此，尽管4-甲氧基衍生物7m显示出对5-HT 3受体的弱亲和力（pKi ＝ 6.7），但是7-甲氧基衍生物7n显示出最高的亲和力（pKi ＝ 9.4）。化合物7e和7n作为癌症化疗和放疗引起的恶心和呕吐的治疗药物，目前正在进一步研究中。

  DOI：

  10.1021/jm960442e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-甲氧基苯胺 在 三乙基硅烷 、 亚硝酸特丁酯 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-苄基-4-甲氧基-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐在温和条件下对N-烷基苯胺的区域选择性硝化

  摘要：

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02377

文献信息

• Structure-activity relationships and antiproliferative effects of 1,2,3,4-4H-quinoxaline derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Tingting Liang、Xiaomin Zhou、Lu Lu、Haiyang Dong、Yanan Zhang、Yungen Xu、Jianguo Qi、Yahong Zhang、Jianhong Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104793

  日期：2021.5

  cancer cell lines, and most of the target compounds demonstrated moderate to strong activities towards two tumor cell lines. In addition, the structure-activity relationships of these derivatives were also discussed. Among them, compounds 11a and 11b showed the most potent activities. Moreover, compound 11a inhibited the tubulin polymerization in both cell-free and cellular assays. Further profiling of compound

  秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）在治疗各种肿瘤方面具有巨大潜力，它们可以克服现有微管蛋白抑制剂如紫杉醇和长春瑞滨面临的多药耐药性。在此，我们报告了一系列作为秋水仙碱结合位点抑制剂的四氢喹喔啉衍生物的设计、合成和生物学评价。评估了所有合成的化合物对 HT-29 和 Hela 癌细胞系的体外抗增殖活性，大多数目标化合物对两种肿瘤细胞系表现出中等至强的活性。此外，还讨论了这些衍生物的构效关系。其中，化合物11a和11b表现出最有力的活动。此外，化合物11a在无细胞和细胞试验中均抑制微管蛋白聚合。化合物11a 的进一步分析表明，它在 G2/M 期阻止细胞周期并以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。此外，分子对接研究证明化合物11a作用于秋水仙碱结合位点。因此，11a是发现秋水仙碱结合位点抑制剂的有希望的候选物。
• Benzimidazole Derivatives as Novel Zika Virus Inhibitors
  作者：Bui Thi Buu Hue、Phuong Hong Nguyen、Tran Quang De、Mai Van Hieu、Eunji Jo、Nguyen Van Tuan、Than Thi Thoa、Le Duc Anh、Nguyen Hoang Son、Danh La Duc Thanh、Myrielle Dupont‐Rouzeyrol、Regis Grailhe、Marc P. Windisch

  DOI：10.1002/cmdc.202000124

  日期：2020.8.5

  (BMZ) derivatives with 1,2‐phenylenediamines and aromatic aldehydes under mild oxidation conditions by using inexpensive, nontoxic inorganic salt sodium metabisulfite in a one‐pot condensation reaction and screened their ability to interfere with Zika virus (ZIKV) infection utilizing a cell‐based phenotypic assay. Seven BMZs inhibited an African ZIKV strain with a selectivity index (SI=CC50/EC50) of

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。
• Palladium-catalyzed N-heteroannulation of N-allyl- or N-benzyl-2-nitrobenzenamines: synthesis of 2-substituted benzimidazoles
  作者：Jeremiah W. Hubbard、Adam M. Piegols、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.010

  日期：2007.7

  A palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation of N-allyl- or N-benzyl-2-nitrobenzenamines, using carbon monoxide as the ultimate reducing agent, affording 2-substituted benzimidazoles has been developed.

  已经开发了使用一氧化碳作为最终还原剂的钯催化的N-烯丙基-或N-苄基-2-硝基苯甲胺的还原性N-杂环环合，得到2-取代的苯并咪唑。
• Synthesis of 1-alkoxy-2-alkyl-benzimidazoles from 2-nitroanilines via tandem N-alkylation-cyclization-O-alkylation
  作者：John M. Gardiner、Colin R. Loyns、Carl H. Schwalbe、Garry C. Barrett、Philip R. Lowe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00127-t

  日期：1995.4

  Substituted 2-nitroanilines react with benzylic, allyl and alkyl halides to give 2-aryl-1-benzyloxy-, 1-allyloxy-2-vinyl- and 1-alkoxy-2-alkyl-benzimidazoles, in a one-pot cascade process involving 1-alkylation-cyclization-O-alkylation. 2-Aryl-1-benzyloxy- and 1-allyloxy-2-vinyl- derivatives are obtained in high yields (79-98%), while with simple alkyl halides, yields of the benzimidazoles are substrate dependent. An X-ray crystal structure of 2,4-dimethyl-1-ethoxybenzimidazole is presented.
• Novel anti-infection agents: Small-molecule inhibitors of bacterial transcription factors
  作者：Todd E. Bowser、Victoria J. Bartlett、Mark C. Grier、Atul K. Verma、Taduesz Warchol、Stuart B. Levy、Michael N. Alekshun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.072

  日期：2007.10

  Structure-based drug design was utilized to identify potent small-molecule inhibitors of proteins within the AraC family of bacterial transcription factors, which control virulence in medically important microbes. These agents represent a novel approach to fight infectious disease and may be less likely to promote resistance development. These compounds lack intrinsic antibacterial activity in vitro and were able to limit a bacterial infection in a mouse model of urinary tract infection. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.