1-Brom-γ-carbolin | 95770-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Brom-γ-carbolin
• 英文别名: 4-bromo-5H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 95770-58-4
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂
• 分子量: 247.094
• InChiKey: OMKPCBYRJZLXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 、 1-Brom-γ-carbolin 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-(3,5-dimethoxyphenyl)-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  获取 γ-咔啉：异隐烯的合成

  摘要：

  已经开发了一种合成 γ-咔啉衍生物的新方法，该方法从 3,5-二溴-4-吡啶胺开始，使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进行单芳基化，然后通过碱基介导的闭环形成吡咯。通过采用各种偶联反应和 N-烷基化，已实现从 4-溴化 γ-咔啉4a合成一系列 γ-咔啉衍生物。该方法已应用于抗疟和抗癌天然产物异隐脑平的合成。还报道了新型 γ-咔啉衍生物的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02026
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-Brom-γ-carbolin
  参考文献：
  名称：

  获取 γ-咔啉：异隐烯的合成

  摘要：

  已经开发了一种合成 γ-咔啉衍生物的新方法，该方法从 3,5-二溴-4-吡啶胺开始，使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进行单芳基化，然后通过碱基介导的闭环形成吡咯。通过采用各种偶联反应和 N-烷基化，已实现从 4-溴化 γ-咔啉4a合成一系列 γ-咔啉衍生物。该方法已应用于抗疟和抗癌天然产物异隐脑平的合成。还报道了新型 γ-咔啉衍生物的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02026

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE CONTENANT
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2013147431A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  본 발명은 아자카바졸계 화합물과 축합 헤테로환 모이어티가 결합되어 기본 골격을 형성하고, 이에 여러 치환체가 결합된 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 이와 같은 본 발명은 효율, 수명 및 안정성 등이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
• Access to γ-Carbolines: Synthesis of Isocryptolepine
  作者：Masahiro Akitake、Shizuki Noda、Kohei Miyoshi、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02026

  日期：2021.12.17

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction followed by the base-mediated ring closure to pyrrole formation. Synthesis of a series of γ-carboline derivations from the 4-brominated γ-carboline 4a has been achieved by employing various coupling reactions and N-alkylations. This method has been applied for the synthesis of the antimalarial and anticancer natural product isocryptolepine. The photophysical properties

  已经开发了一种合成 γ-咔啉衍生物的新方法，该方法从 3,5-二溴-4-吡啶胺开始，使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进行单芳基化，然后通过碱基介导的闭环形成吡咯。通过采用各种偶联反应和 N-烷基化，已实现从 4-溴化 γ-咔啉4a合成一系列 γ-咔啉衍生物。该方法已应用于抗疟和抗癌天然产物异隐脑平的合成。还报道了新型 γ-咔啉衍生物的光物理性质。