1,4-dihydro-1-phenylindeno[1,2-c]pyrazole-3-carbohydrazide | 1251926-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dihydro-1-phenylindeno[1,2-c]pyrazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 1-phenyl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole-3-carbohydrazide；1-phenyl-4H-indeno[1,2-c]pyrazole-3-carbohydrazide
• CAS: 1251926-32-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O
• 分子量: 290.324
• InChiKey: BCNRRCXVDLXKHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1-phenylindeno[1,2-c]pyrazole-3-carbohydrazide 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-methyl-3-(1-phenyl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazol-3-yl)-7-(2-phenylhydrazono)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  新的基于茚并[1,2 - c ]吡唑的杂环化合物的合成及其对博来霉素-铁引起的DNA损伤的保护作用

  摘要：

  下述文本已经翻译成中文： **含硫杂环化合物的合成及其对DNA损伤的防护活性研究** 研究中使用2-（1-苯基-1,4-二氢吲哚[1,2-c]吡咯酮-3-羰基）肼基碳酸二硫酯（2）分别与水合肼、苯酰溴和腙酰氯反应，生成相应的1,2,4-三唑、1,3-噻二唑和1,2,4-硫 三（唑） 啶化合物（3、5和7）。进一步地，3-巯基-4-氨基-1,2,4-三唑（3）分别与苯酰溴（4a–c）和腙酰氯（6a,b）反应，生成1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-硫二嗪衍生物（10a–c和13a,b）。而当与2-氯-N-芳基乙酰胺（11a–d）反应时，则生成2-（4-氨基-5-（1-苯基-1,4-二氢吲哚[1,2-c]吡咯酮-3-基）-4H-1,2,4-三唑-3-硫基）-N-芳基乙酰胺衍生物（12a–d）。 所有新合成的化合物均对其防护DNA损伤活性进行了测试，损伤模型采用的是链霉素-Fe(III)复合物引起的DNA损伤。其中，7a和7b显示出最高防护活性，通过减少受损DNA与硫代巴比妥酸之间色原的形成而发挥作用。 此研究为阐明含硫杂环化合物的合成及其在医学领域的潜在应用提供了科学依据。

  DOI：

  10.1002/jhet.1566
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dihydro-1-phenyl-indeno[1,2-c]pyrazole-3-carboxylic acid,ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到1,4-dihydro-1-phenylindeno[1,2-c]pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型不对称1,3,4-Oxadiazoles的合成及抗肿瘤评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑类化合物，并在体外肿瘤模型中评估了它们的细胞毒活性。在XTT染料分析中，四种新化合物（2d，2j，2k和2n）显示出生长抑制作用。活性最高的试剂2j对人癌细胞显示出高效力，IC 50值为0.05至1.7μM。初步的SAR相关性表明，恶二唑上链的性质对于体外抗肿瘤效力很重要。化合物2j确定了细胞周期的G 2 / M停滞，并且还激活了强烈的凋亡反应。β-微管蛋白免疫荧光分析表明该化合物2j有效抑制所有癌细胞系中的微管组织，导致异常纺锤体的形成，这并不影响正常人成纤维细胞NB1，Mrc-5和IBR3。由于所有这些原因，化合物2j在化学预防或化学治疗策略中可能是很好的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00468

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Substituted 3-(Thiophen-2-yl)pyrazole-based Heterocycles
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Abdelbasset A. Farahat、Ghada E. A. Awad、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.2174/1570180814666170327162447

  日期：2017.10.3

  Background: A series of novel substituted 3-(thiophen-2-yl)pyrazoles was synthesized efficiently and in high yields using simple and convenient procedures starting from 1-phenyl-3- (thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde. Methods: The structures of the newly synthesized products were established and their antimicrobial activities were investigated against some bacteria and fungi. Results and Conclusion:

  背景：从1-苯基-3-（噻吩-2-基）-1H-吡唑-4开始，使用简单便捷的方法，高效，高收率地合成了一系列新型取代的3-（噻吩-2-基）吡唑。 -甲醛 方法：建立新合成产物的结构，并研究其对某些细菌和真菌的抗菌活性。 结果与结论：与标准的抗菌药物和抗真菌药物相比，该产品对被测微生物表现出优异的抗菌活性。
• Cytotoxicity and Utility of 1-Indanone in the Synthesis of Some New Heterocycles
  作者：Bahira Hegazi、Hanan Ahmed Mohamed、Kamal Mohamed Dawood、Farid Abdel-Rahem Badria

  DOI：10.1248/cpb.58.479

  日期：——

  Benzo[d]imidazole 3 and 1,2,4-triazin-5(2H)-one 6 were prepared by the reaction of starting ethyl (3-hydroxy-1H-inden-2-yl)(oxo)-acetate 2 with o-phenylenediamine and thiosemicarbazide respectively. Reaction of 1,4-dihydro-1-phenylindeno[1,2-c]pyrazole-3-carbohydrazide 8 with phenylisothiocyanate gave thiosemicarbazide 9, and its reaction with chloroacetic acid or phenacylbromides led to the formation of thiazolidinone-4-one 10 or 1,3-thiazoles 12a, b. The reactivity of hydrazide 8 towards fluorinated aldehyde, phthalic anhydride, and hydrazonoyl chlorides 15a, b was studied to give fluorinated hydrazones, imide bis-hydrazones 13—16. The newly synthesized compounds were screened for their cytotoxic activities and compounds 6, 8, 9 and 10 were found the most potentially cytotoxic. The detailed synthesis, spectroscopic and biological data are reported.

  苯并[d]咪唑 3 和 1,2,4-三嗪-5(2H)-酮 6 是通过起始材料乙基 (3-羟基-1H-茚-2-基)(氧)-乙酸酯 2 分别与邻苯二胺和硫脲的反应制备的。1,4-二氢-1-苯基茚[1,2-c]吡唑-3-羟肼 8 与苯异硫氰酸酯的反应生成硫脲 9，随后与氯醋酸或苯基溴化物反应形成噻唑啉-4-酮 10 或 1,3-噻唑 12a, b。还研究了羟肼 8 对氟化醛、邻苯二甲酸酐和肼氟基氯化物 15a, b 的反应，得到了氟化肼酮和酰亚胺双肼 13—16。新合成的化合物进行了细胞毒性活性的筛选，结果显示化合物 6、8、9 和 10 具有较强的细胞毒性。详细的合成、光谱和生物数据已报道。
• Synthesis and Antineoplastic Evaluation of Novel Unsymmetrical 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Valentina Nieddu、Giansalvo Pinna、Irene Marchesi、Luca Sanna、Battistina Asproni、Gerard A. Pinna、Luigi Bagella、Gabriele Murineddu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00468

  日期：2016.12.8

  A series of novel 1,3,4-oxadiazoles was synthesized and evaluated for their cytotoxic activity in in vitro tumor models. Four of the new compounds (2d, 2j, 2k, and 2n) showed growth inhibition in the XTT dye assay. The most active agent, 2j, showed high potency against human cancer cells with IC50s ranging from 0.05 to 1.7 μM. Preliminary SAR correlations suggested that the nature of chains on the

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑类化合物，并在体外肿瘤模型中评估了它们的细胞毒活性。在XTT染料分析中，四种新化合物（2d，2j，2k和2n）显示出生长抑制作用。活性最高的试剂2j对人癌细胞显示出高效力，IC 50值为0.05至1.7μM。初步的SAR相关性表明，恶二唑上链的性质对于体外抗肿瘤效力很重要。化合物2j确定了细胞周期的G 2 / M停滞，并且还激活了强烈的凋亡反应。β-微管蛋白免疫荧光分析表明该化合物2j有效抑制所有癌细胞系中的微管组织，导致异常纺锤体的形成，这并不影响正常人成纤维细胞NB1，Mrc-5和IBR3。由于所有这些原因，化合物2j在化学预防或化学治疗策略中可能是很好的候选者。
• Synthesis of New Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrazole-Based Heterocycles and Evaluation of Their Protective Effect against DNA Damage Induced by Bleomycin-Iron
  作者：Bahira Hegazi、Hassan Abdel-Gawad、Hanan A. Mohamed、Farid A. Badria、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1002/jhet.1566

  日期：2013.3

  image Reaction of potassium 2‐(1‐phenyl‐1,4‐dihydroindeno[1,2‐c]pyrazole‐3‐carbonyl)hydrazine carbodithioate (2) with hydrazine hydrate, phenacyl bromides, and hydrazonoyl chlorides afforded the corresponding 1,2,4‐triazole, 1,3‐thiazole, and 1,3,4‐thiadiazole derivatives 3, 5, and 7, respectively. Reaction of 3‐mercapto‐4‐amino‐1,2,4‐triazole 3 with phenacyl bromides 4a–c and hydrazonoyl chlorides 6a,b afforded the corresponding 1,2,4‐triazolo[3,4‐b]‐1,3,4‐thiadiazine derivatives 10a–c and 13a,b, respectively, whereas its reaction with 2‐chloro‐N‐arylacetamide derivatives 11a–d afforded the corresponding 2‐(4‐amino‐5‐(1‐phenyl‐1,4‐dihydroindeno[1,2‐c]pyrazol‐3‐yl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylthio)‐N‐arylacetamide derivatives 12a–d. All of the new compounds were tested for their protection activity against DNA damage induced by bleomycin–iron complex. Compounds 7a and b showed the highest protection activity through diminishing chromogen formation between the damaged DNA and thiobarbituric acid.

  下述文本已经翻译成中文： **含硫杂环化合物的合成及其对DNA损伤的防护活性研究** 研究中使用2-（1-苯基-1,4-二氢吲哚[1,2-c]吡咯酮-3-羰基）肼基碳酸二硫酯（2）分别与水合肼、苯酰溴和腙酰氯反应，生成相应的1,2,4-三唑、1,3-噻二唑和1,2,4-硫 三（唑） 啶化合物（3、5和7）。进一步地，3-巯基-4-氨基-1,2,4-三唑（3）分别与苯酰溴（4a–c）和腙酰氯（6a,b）反应，生成1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-硫二嗪衍生物（10a–c和13a,b）。而当与2-氯-N-芳基乙酰胺（11a–d）反应时，则生成2-（4-氨基-5-（1-苯基-1,4-二氢吲哚[1,2-c]吡咯酮-3-基）-4H-1,2,4-三唑-3-硫基）-N-芳基乙酰胺衍生物（12a–d）。 所有新合成的化合物均对其防护DNA损伤活性进行了测试，损伤模型采用的是链霉素-Fe(III)复合物引起的DNA损伤。其中，7a和7b显示出最高防护活性，通过减少受损DNA与硫代巴比妥酸之间色原的形成而发挥作用。 此研究为阐明含硫杂环化合物的合成及其在医学领域的潜在应用提供了科学依据。