4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-((2-(methylsulfinyl)ethoxy)methyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile | 890929-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-((2-(methylsulfinyl)ethoxy)methyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-((2-(methylsulfinyl)ethoxy) methyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile；4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(2-methylsulfinylethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 890929-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrClF₃N₂O₂S
• 分子量: 469.71
• InChiKey: VADYIDWMLIEYDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-((2-(methylsulfinyl)ethoxy)methyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-((2-(methylsulfonyl)ethoxy)methyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, insecticidal and acaricidal activities of novel 2-arylpyrroles

  摘要：

  为了寻找具有独特生物活性的新型2-芳基吡咯，设计并合成了一系列新型2-芳基吡咯衍生物，并通过1H和13C NMR波谱、MS波谱和元素分析对其结构进行了表征。评估了它们对鳞翅目害虫（如粘虫）的杀虫活性和对螨类（如二斑叶螨）的杀螨活性。生物测定结果表明，这些化合物中的一些具有优异的杀虫和杀螨活性。例如，4-溴-1-((氯甲氧基)甲基)-2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（6a），4-溴-2-(4-氯苯基)-1-((2-氟乙氧基)甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（6d）表现出对粘虫的杀虫活性，而4-溴-2-(4-氯苯基)-1-((异丙氧甲氧基)甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（7d）表现出对二斑叶螨的杀螨活性。它们的活性均优于氯芬普司，后者是唯一已商业化的2-芳基吡咯类新化学品成员。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4733-4
• 作为产物：
  描述：

  溴代吡咯腈 在 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-((2-(methylsulfinyl)ethoxy)methyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, insecticidal and acaricidal activities of novel 2-arylpyrroles

  摘要：

  为了寻找具有独特生物活性的新型2-芳基吡咯，设计并合成了一系列新型2-芳基吡咯衍生物，并通过1H和13C NMR波谱、MS波谱和元素分析对其结构进行了表征。评估了它们对鳞翅目害虫（如粘虫）的杀虫活性和对螨类（如二斑叶螨）的杀螨活性。生物测定结果表明，这些化合物中的一些具有优异的杀虫和杀螨活性。例如，4-溴-1-((氯甲氧基)甲基)-2-(4-氯苯基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（6a），4-溴-2-(4-氯苯基)-1-((2-氟乙氧基)甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（6d）表现出对粘虫的杀虫活性，而4-溴-2-(4-氯苯基)-1-((异丙氧甲氧基)甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈（7d）表现出对二斑叶螨的杀螨活性。它们的活性均优于氯芬普司，后者是唯一已商业化的2-芳基吡咯类新化学品成员。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4733-4