methyl (2S,3S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methoxycarbonylmethyl-4-(2-methyl-5-pyridyl)-2-pyrrolidinecarboxylate | 109552-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methoxycarbonylmethyl-4-(2-methyl-5-pyridyl)-2-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(6-methylpyridin-3-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 109552-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: MXQOGMCNZZTHJC-UXLLHSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methoxycarbonylmethyl-4-(2-methyl-5-pyridyl)-2-pyrrolidinecarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective synthesis of acromelic acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a037
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Benzyloxy-5-(6-methyl-pyridin-3-yl)-pent-4-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 硫酸 喹啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 methyl (2S,3S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methoxycarbonylmethyl-4-(2-methyl-5-pyridyl)-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective synthesis of acromelic acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a037

文献信息

• Konno, Katsuhiro; Hashimoto, Kimiko; Shirahama, Haruhisa, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 303 - 311
  作者：Konno, Katsuhiro、Hashimoto, Kimiko、Shirahama, Haruhisa

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;IWABUCHI, YOSHIHARU;OGASAWARA, KUNIO, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5523-5524
  作者：TAKANO, SEIICHI、IWABUCHI, YOSHIHARU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——