1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-7,8-diazacyclopenta<1>phenanthren-2-one | 176373-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-7,8-diazacyclopenta<1>phenanthren-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-7,8-diazacyclopenta[1]phenanthren-2-one；1,1,3,3-Tetramethylcyclopenta[f][1,10]phenanthrolin-2-one
• CAS: 176373-95-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: FVJAGNLLJVEHNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-7,8-diazacyclopenta<1>phenanthren-2-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到[Ru(1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-7,8-diazacyclopenta[1]phenanthren-2-one)3](PF6)2
  参考文献：
  名称：

  Highly electrochemiluminescent Ru(II) complexes containing 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-7,8-diazacyclopenta[1]phenanthren-2-one ligand

  摘要：

  A series of new ruthenium(II) complexes containing 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-7,8-diazacyclopenta[1]phenanthren-2-one (DTDP) ligand, such as [Ru(DTDP)(n)(L)(3-n)](2+) (L = 2,2'-bipyridyl (bpy), 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridyl (dmbpy), o-phenanthroline (o-phen), 5-chloro-o-phenanthroline (o-phen-Cl), 2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxaldehyde (bpy-(CHO)(2)), n = 1, 2, 3) were synthesized and examined as ECL materials. All the complexes were characterized in terms of electrochemical redox potential and relative ECL intensity, and were compared to the well-known tris(o-phenanthroline) ruthenium(II) complex. Most of the synthesized Ru(II) complexes containing the DTDP ligand exhibited more intense ECL emissions than [Ru(o-phen)(3)](2+). In particular, the ECL intensities of [Ru(DTDP)(o-phen)(2)](2+) and [Ru(DTDP)(bpy-(CHO)(2))(2)](2+) were observed to be as high as 9-fold and 20-fold greater, respectively, than the ECL intensity of [Ru(o-phen)(3)](2+). (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.11.048
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-1,3-dimethyl-7,8-diazacyclopenta<1>phenanthren-2-one 、 碘甲烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-7,8-diazacyclopenta<1>phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Rigid, Bridging Ligands for the Study of Energy and Electron-Transfer Reactions

  摘要：

  文中描述了合成和表征具有金刚烷间隔基以及两个分别连结4,5-二氮杂芴或1,10-菲咯啉鳌合单元的刚性、杆状桥联配体的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4183

文献信息

• Star-shaped electrochemiluminescent metallodendrimers with central polypyridyl Ru(II) complexes: Synthesis and their photophysical and electrochemical properties
  作者：Do Nam Lee、Bong Kwan Soh、Shin Han Kim、Young Moo Jun、Sook Hyun Yoon、Won-Yong Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.045

  日期：2008.2

  potentials, UV, photoluminescence (PL), and relative ECL intensities were also investigated in detail. The synthesized metallodendrimers exhibited strong metal-to-ligand charge transfer (MLCT) absorption at 428–451 nm and emission at 591–601 nm. Most of the newly synthesized metallodendrimers showed enhanced ECL intensities compared to the reference complex, [Ru(o-phen)3](PF6)2. In particular, the ECL intensities

  设计并合成了几种树状桥联配体，以开发更灵敏和有效的电化学发光（ECL）多核Ru（II）配合物。通过使树枝状多联吡啶基配体与Ru（II）配合物配位，以及配体和树枝状网络对ECL特性的影响，合成了各种类型的新型两臂，四臂和六臂三（联吡啶基）钌核心树枝状聚合物被研究了。还详细研究了它们的电化学氧化还原电势，紫外线，光致发光（PL）和相对ECL强度。合成的金属树枝状大分子在428-451 nm处表现出很强的金属-配体电荷转移（MLCT）吸收能力，在591-601 nm处表现出强发射能力。与参考配合物[Ru（o -phen）3 ]（PF 6）2。特别是六臂七核钌配合物的ECL强度几乎是[Ru（o- phen）3 ] 2+的四倍。这些金属树枝状大分子可用作有效的ECL材料和发光器件。