3-β-tetrahydropyranyloxy-5α-cholestan-6-one | 58704-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-β-tetrahydropyranyloxy-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 3β-tetrahydropyranyloxy-5α-cholestan-6-one
• CAS: 58704-09-9
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: VFTNFJKYAKSGHS-XQBPJAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-tetrahydropyranyloxy-5α-cholestan-6-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 N,N-二乙基环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.92h， 生成 6β-methoxymethoxy-3-methylene-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 生成 3-β-tetrahydropyranyloxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986

文献信息

• Biosynthesis of 20-hydroxyecdysone in Ajuga hairy roots
  作者：Kiyoshi Ohyama、Tetsuo Kushiro、Kinya Nakamura、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00243-6

  日期：1999.12

  of 6alpha- and 6beta-hydrogens of lathosterol during the transformation into 20-hydroxyecdysone was chased by feeding [3alpha,6beta-2H2]- and [3alpha,6alpha-2H2]-lathosterols to hairy roots of Ajuga reptans var. atropurpurea. The behavior of 6beta-hydrogen, which mostly migrated to the C-5 position of 20-hydroxyecdysone, was in agreement with that of C-6 hydrogen of cholesterol. The results strongly

  通过将[3alpha，6beta-2H2]-和[3alpha，6alpha-2H2] -lathosterols饲喂到Ajuga reptans var的毛状根中，追寻了谷甾醇转化为20-羟基蜕皮激素期间6alpha-和6beta-氢的命运。阿霉素。大部分迁移到20-羟基蜕皮酮的C-5位置的6beta氢的行为与胆固醇的C-6氢的行为一致。结果强烈支持这样的观点，即胆固醇和谷甾醇首先被代谢成7-脱氢胆固醇，然后通过7-脱氢胆固醇5α，6α-环氧在毛发根部转化为20-羟基蜕皮激素。