Acetic acid (3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-6-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylmethyl ester | 113331-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-6-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylmethyl ester
• CAS: 113331-04-7
• 化学式: C₃₂H₅₆O₄
• 分子量: 504.794
• InChiKey: MSTQURYCOJVCLC-OWHAGRPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-6-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylmethyl ester 在 盐酸 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3β-acetoxymethyl-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986
• 作为产物：
  描述：

  Cholestan-3-one, 6-(acetyloxy)-, (5a,6b)- 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N-二乙基环己胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 Acetic acid (3S,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-6-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986