3α-hydroxy-5α-cholestan-6-one | 6579-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: 3α-Hydroxy-5α-cholestan-6-on；(3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 6579-82-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: JQMQKOQOLPGBBE-PPBVAIQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5α-cholestan-6-one 在 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5alpha)-胆甾烷-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  330.类固醇。第二部分 的制备外延胆固醇氯化物和溴化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001790
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,6β-diol 3-acetate 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3α-hydroxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5.ALPHA.-cholestan-6-one derivatives with some substituents at the C-1, C-2, or C-3 position.

  摘要：

  为了研究拜耳-维利格氧化的区域选择性，我们从胆固醇合成了30种具有不同取代基（甲基、氢、乙酰氧甲基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、对甲苯磺酰氧基）在C-1、C-2或C-3位置的5α-胆甾烷-6-酮衍生物。通过氢硼化反应引入5α-胆甾烷-6-酮衍生物的6-氧功能团。通过使用胆固醇天然的3β-羟基，可以轻松得到3β-衍生物。通过在回流2-丁酮中使用四正丁基铵醋酸盐，将3β-甲苯磺酸酯24的构型反转得到3α-异构体。2β-异构体来自2-烯43通过溴氢化、LiAlH4还原和酯化反应得到。2β-到2α-羟基的反转通过2-氧甾体51的伯奇还原实现。1α-衍生物来自已知的6β-乙酰氧基-1α-羟基-5α-胆甾-2-烯（57）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.986

文献信息

• Remote substituent effect on the regioselectivity in the baeyer-villiger oxidation of 5α-cholestan-6-one derivatives
  作者：Suguru Takatsuto、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81564-6

  日期：——

  The regioselectivity in the Baeyer-Villiger oxidation of 5α-cholestan-6-one derivatives was markedly affected by the substituents at C-1, 2 or 3 position which were located at γ or δ position from the reaction center c-6.

  5α-胆甾烷-6-一衍生物在Baeyer-Villiger氧化中的区域选择性受到位于距反应中心c-6的γ或δ位置的C-1、2或3位取代基的显着影响。
• THE STEREOCHEMISTRY OF THE i-STEROIDS AND THEIR TRANSFORMATION PRODUCTS
  作者：R. M. DODSON、BYRON RIEGEL

  DOI：10.1021/jo01161a018

  日期：1948.5
• Ishige, Masayoshi; Shiota, Michio, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1061 - 1068
  作者：Ishige, Masayoshi、Shiota, Michio

  DOI：——

  日期：——
• Kohout, Ladislav; Strnad, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 447 - 458
  作者：Kohout, Ladislav、Strnad, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• 960. Aspects of stereochemistry. Part IX. The formation of fluorohydrins from the cholesterol 5 : 6-epoxides and boron trifluoride–ether complex
  作者：H. B. Henbest、T. I. Wrigley

  DOI：10.1039/jr9570004765

  日期：——