isoleucine ethyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isoleucine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 2-amino-3-methylpentanoate;hydron;chloride
• 化学式: C₈H₁₇NO₂*ClH
• mdl: MFCD20502229
• 分子量: 195.689
• InChiKey: QQGRWNMNWONMOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoleucine ethyl ester hydrochloride 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-sec-Butyl-6-chloro-1,5-dihydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-2-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kienzle; Kaiser; Chodnekar, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 547 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 isoleucine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 生成 isoleucine ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于CYP53结合模型的新型抗真菌苯基吡啶衍生物的发现

  摘要：

  苯甲酸盐作为有毒中间体是由真菌细胞内代谢自然产生的，CYP53可以特异性转化底物。在研究中，我们构建了CYP53同源模型并分析了相应的活性区域。同时，通过分子对接和基于结构的药效团模型（SBP）来探索代表性CYP53抑制剂的结合模式。在此基础上，设计了一系列苯基吡啶类衍生物作为新型CYP53抑制剂，并对其分子结构进行了合成和评价。与阳性对照组相比，其抗真菌活性呈明显上升趋势。尤其是目标化合物( 13a, 15b ) 具有优异的抗病原真菌和耐药真菌的生物活性。体内和体外。初步作用机制证实，靶标化合物可抑制CYP53活性，阻断有毒中间体（苯甲酸盐）的代谢。这进一步通过线粒体去极化模式诱导活性氧（ROS）的积累，最终导致真菌溶解和死亡。综上所述，该研究提供了合理的计算模型，有效指导了新型CYP53抗真菌抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114676

文献信息

• Hypolipidemic alkenesulfonamides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03983107A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Method for lowering blood liped levels in mammals, using certain derivatives of N-carbamoyl-2-phenylethenesulfonamide, many of which are novel.

  在哺乳动物中降低血脂水平的方法，使用N-氨基甲酰基-2-苯乙烯磺酰胺的某些衍生物，其中许多是新颖的。
• Efficient Synthesis of New Tetracyclic Benzofuro[3,2-<i>d</i>]-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine-2,5-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Yanggen Hu、Min Liu、Mingwu Ding

  DOI：10.1002/cjoc.201090072

  日期：2010.2

  with aromaic isocyanates gave carbodiimides (2), which were allowed to react further with (‐amino ester in the presence of a catalytic amount of sodium ethoxide to give selectively new tetracyclic benzofuro[3,2‐d]imidazo[1,2‐a]pyrimidine‐2,5‐(1H,3H)‐diones (5) in good yields. X‐ray structure analysis of 5i verified the proposed structure and the reaction selectivity.

  亚氨基磷烷（1）与芳香族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应生成碳二亚胺（2），使其在催化量的乙醇钠存在下与（ -氨基酯）进一步反应，从而选择性地生成新的四环苯并呋喃[3,2]。 - d ]咪唑并[1,2一]嘧啶-2,5-（1 ħ，3 ħ） -二酮（5。以良好产率）的X-射线结构分析5I验证所提出的结构和反应选择性。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of 3‐(Thiophen‐2‐yl)‐1,5‐dihydro‐2 <i>H</i> ‐pyrrol‐2‐one Derivatives Bearing a Carbonic Ester Group
  作者：Xiaobin Wang、Zhengjiao Ren、Yudong Mei、Menghan Liu、Min Chen、Weijie Si、Chunlong Yang、Yimin Song

  DOI：10.1002/jhet.3391

  日期：2019.1

  A series of 3‐(thiophen‐2‐yl)‐1,5‐dihydro‐2H‐pyrrol‐2‐one derivatives bearing a carbonic ester group were designed and synthesized by integrating a thiophene nucleus and a pyrroline‐2‐one scaffold in a single molecular architecture. Their structures were confirmed by IR, 1H‐NMR, EI‐MS, and elemental analyses, and their antifungal activities against Fusarium graminearum (Fg), Rhizoctorzia solani (Rs)

  通过整合噻吩核和吡咯啉-2-酮骨架，设计并合成了一系列带有碳酸酯基团的3-（噻吩-2-基）-1,5-二氢-2- H-吡咯-2-酮衍生物。在单个分子结构中。通过IR，1 H-NMR，EI-MS和元素分析证实了它们的结构，并评估了它们对禾谷镰刀菌（Fg），茄子根瘤菌（Rs）和灰葡萄孢（Bc）的抗真菌活性。抗真菌生物测定表明，某些标题化合物对被测真菌表现出理想的抗真菌作用。令人惊讶的是，标题化合物4i，4k，4n和4o对Rs表现出明显的抗真菌活性，相应的EC 50值分别为35.26、33.56、23.90和30.48μg/ mL，优于羟甲唑（37.86μg/ mL）。这些结果表明，带有碳酸酯基团的3-（噻吩-2-基）-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮衍生物可以作为寻找新型高效杀菌剂的潜在结构模板。
• Cyclodimerization of 3-phenacylideneoxindolines with amino esters for the synthesis of dispiro[indoline-3,1′-cyclopentane-3′,3″-indolines]
  作者：Ren-Yin Yang、Jing Sun、Ju Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1515/hc-2017-0002

  日期：2017.8.28

  Abstract Triethylamine-promoted domino cyclodimerization reaction of 3-phenacylideneoxindolines with amino ester hydrochlorides in acetonitrile afforded substituted dispiro[indoline-3,1′-cyclopentane-3′,3″-indolines] in good yields. The relative configuration of the major diastereoisomers was determined by the X-ray diffraction analysis of three single crystal structures.

  摘要 三乙胺促进 3-phenacylideneoxindolines 与氨基酯盐酸盐在乙腈中的多米诺环二聚反应以良好的收率得到取代的二螺[indoline-3,1'-cyclopentane-3',3"-indolines]。主要非对映异构体的相对构型通过三种单晶结构的 X 射线衍射分析确定。
• Selective synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine and pyrrolidine derivatives via a one-pot two-step reaction
  作者：Yu Zhang、Jing Sun、Guo-Liang Shen、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c7ob01860f

  日期：——

  In the presence of triethylamine, the addition reaction of substituted α-amino acid alkyl esters including ethyl hyperphenylalaninate, phenylalaninate, isoleucinate, and alaninate with dialkyl but-2-ynedioate afforded active β-enamino esters, which in turn reacted with aromatic aldehydes and malononitrile to give tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives in moderate yields. Under similar reaction

  在三乙胺存在下，取代的α-氨基酸烷基酯（包括高苯丙氨酸乙酯，苯丙氨酸酯，异亮氨酸酯和丙氨酸酯）与二烷基丁-2-炔基酸酯的加成反应可制得活性β-烯胺酯，后者继而与芳族醛和丙二腈反应得到中等收率的四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。在相似的反应条件下，甘氨酸乙酯与丁二酸二炔基二烷基酯的反应生成1,3-偶极偶氮甲亚胺叶立德，其与原位生成的亚芳基丙二腈，氰基乙酸烷基酯和氰基乙酰胺进一步反应，得到多取代的吡咯烷衍生物。良品率高。