1H-苯并三唑-1-甲酸甲酯 | 86298-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1H-苯并三唑-1-甲酸甲酯
• 英文名称: 1H-benzotriazole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carboxylate；benzotriazole-1-carboxylic acid methyl ester；Benzotriazol-1-carbonsaeure-methylester；carbomethoxybenztriazole；Methyl 1H-benzotriazole-1-carboxylate；methyl benzotriazole-1-carboxylate
• CAS: 86298-22-8
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00586338
• 分子量: 177.162
• InChiKey: DLEZVOPJBSAAGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-84 °C
• 沸点：
  303.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲酸甲酯 、 苯乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 以74%的产率得到methyl 2-cyano-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  N-氯胺与醇的 羰基化偶联：酯化试剂的合成†

  摘要：

  在这里，我们报告了一种氨基甲酸酯羰基合成的新方法。从N-氯胺和醇开始，以铜或Pd / C为催化剂，以中等至良好的产率生产相应的氨基甲酸酯。在该系统中不需要额外的氧化剂或碱。值得注意的是，所产生的苯并三唑-羧酸盐可用作酯化剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob00462e
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)苯并三氮唑 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-苯并三唑-1-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基羰基苯并三唑的热脱羧研究

  摘要：

  1-烷氧基羰基苯并三唑在热解过程中会损失二氧化碳；脱羧反应伴随着1-烷基苯并三唑和2-烷基苯并三唑的混合物的形成，在所有情况下，N -1异构体均高于N -2异构体。交叉实验中，加热等摩尔量的1-苄氧基羰基苯并三唑和1-（4-甲基苄氧基羰基）-5,6-二甲基苯并三唑几乎产生了所有交换产物，该实验支持所提出的分子间机理，用于该脱羧反应和形成1-和2-烷基苯并三唑。1-苯氧基羰基苯并三唑未观察到脱羧。

  DOI：

  10.1002/poc.610061007

文献信息

• On the properties of the anions derived from α-deprotonation of α-(o-carboran-1-yl)- and α-ferrocenyl-1-alkylbenzotriazoles
  作者：S. K. Moiseev、M. A. Cherevatskaya、T. A. Verbitskaya、I. V. Glukhov、A. S. Peregudov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-012-0268-2

  日期：2012.10

  by reactions of the generated carbanions with MeI give the corresponding α-methylated products. Even at room temperature, they exist in solution as an equilibrium mixture of two conformers due to steric crowding around the Cα atom. In contrast, the anions generated by deprotonation of α-ferrocenyl derivatives of 1-methyl- and 1-ethylbenzotriazoles are ambident and are attacked by electrophiles at both

  描述了 1-[(2-Ro-carboran-1-yl)methyl] 苯并三唑 (R = Me, Ph) 的合成。这些化合物的 α-去质子化，然后产生的碳负离子与 MeI 反应，得到相应的 α-甲基化产物。即使在室温下，由于 Cα 原子周围的空间拥挤，它们作为两种构象异构体的平衡混合物存在于溶液中。相比之下，由 1-甲基-和 1-乙基苯并三唑的 α-二茂铁衍生物去质子化产生的阴离子是双相的，并且在 Cα 和 N(3) 原子上都受到亲电试剂的攻击。
• Processes for preparing C-7 substituted steroids
  申请人：——

  公开号：US20040097475A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  This invention relates to processes for the preparation of novel 7-carboxy substituted steroid compounds of Formula I, 1

  这项发明涉及一种制备新型7-羧基取代类固醇化合物的方法，其化学式为I。
• N-Methylation of NH-Containing Heterocycles with Dimethyl Carbonate Catalyzed by TMEDA
  作者：Sheng-Yin Zhao、Hai-Quan Zhang、Deng-Qing Zhang、Zhi-Yu Shao

  DOI：10.1080/00397911.2010.523151

  日期：2012.1.1

  Abstract A practical method for N-methylation of NH-containing heterocycles using an environmentally safe and less toxic methylating reagent, dimethyl carbonate, has been developed. N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA), an extremely active organocatalyst for the methylation of imides, indoles, benzimidazoles, and piperazines in conjunction with dimethyl carbonate, can lead to N-methylation

  摘要 已开发出一种使用环境安全且毒性较低的甲基化试剂碳酸二甲酯对含 NH 的杂环进行 N-甲基化的实用方法。N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 是一种非常活跃的有机催化剂，用于与碳酸二甲酯结合进行酰亚胺、吲哚、苯并咪唑和哌嗪的甲基化，可生成具有高转化率的 N-甲基化产物。反应序列由竞争性烷基化和酰化途径组成，并涉及 TMEDA 作为亲核催化剂。根据反应结果讨论了可能的反应机理。图形概要
• Borinic Acid Catalyzed Regioselective <i>N</i>-Alkylation of Azoles
  作者：Shrey P. Desai、Matthew T. Zambri、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00281

  日期：2022.4.15

  described. In the presence of diphenylborinic acid (Ph2BOH) and an amine cocatalyst, heterocyclic nucleophiles such as 1,2,3- and 1,2,4-triazoles, substituted tetrazoles, and purine are activated toward selective N-functionalization. The scope of electrophilic partners includes enones, 2-vinylpyridine, phenyl vinyl sulfone, a dehydroalanine derivative, and epoxides. Mechanistic studies, including in situ

  描述了一种用烯烃或环氧化物亲电子试剂对周围的唑型杂环进行区域选择性N-烷基化的方法。在二苯基硼酸 (Ph 2 BOH) 和胺助催化剂的存在下，杂环亲核试剂如 1,2,3-和 1,2,4-三唑、取代的四唑和嘌呤被活化为选择性N官能化。亲电子伙伴的范围包括烯酮、2-乙烯基吡啶、苯基乙烯基砜、脱氢丙氨酸衍生物和环氧化物。讨论了机理研究，包括原位11 B NMR 光谱和动力学分析。
• Macrocyclic metal complexes and their use for the production of conjugates with biomolecules
  申请人：Platzek Johannes

  公开号：US20070009442A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The invention relates to macrocyclic metal complexes and their production and use for the production of conjugates with biomolecules. The conjugates are suitable as contrast media in NMR diagnosis and radiodiagnosis as well as for radiotherapy. High relaxivity is achieved by a special liganding of macrocyclic compounds, and a fine-tuning of the relaxivity is made possible.

  本发明涉及大环金属配合物及其制备和用于与生物分子结合物的生产。这些结合物适用于核磁共振诊断和放射诊断的对比介质，以及放射治疗。通过特殊的大环化合物配体化，实现高弛豫度，并且可以进行弛豫度的微调。