1H-苯并三唑-1-甲腈 | 15328-32-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1H-苯并三唑-1-甲腈
• 英文名称: 1-cyanobenzotriazole
• 英文别名: 1-cyano-1H-benzotriazole；benzotriazole-1-carbonitrile
• CAS: 15328-32-2
• 化学式: C₇H₄N₄
• mdl: MFCD00134556
• 分子量: 144.136
• InChiKey: JPUHPGALPBINPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.4-74.8 °C
• 沸点：
  300.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  | 存储条件 | 室温，储存于惰性气体中 | | --- | --- |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲腈 在 硫化氢 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到1H-1,2,3-benzotriazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono- and N,N-Disubstituted Thioureas and N-Acylthioureas

  摘要：

  由 1-氰基苯并三唑（1）和硫化氢制备的 1-苯并三唑-1-硫代甲酰胺（2）与胺反应生成硫脲类化合物 3a-e。(benzotriazol-1-yl)carboximidamides 4a-d,f-j 和 acyl- 5a-f,i-k 或 arylaminocarbonyl- 5g,h (benzotriazol-1-yl)carboximidamides 与硫化氢反应，分别得到相应的硫脲类化合物 3a-d,f-j，以及 N-酰基硫脲类化合物 6a-f,i-k 或 N-氨基甲酰基硫脲类化合物 6g,h。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829127
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1H-苯并三唑-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Convenient New Synthesis of 1-Cyanobenzotriazole and Its Use as a C-Cyanating Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9717548

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• The direct electrophilic cyanation of β-keto esters and amides with cyano benziodoxole
  作者：Yao-Feng Wang、Jiashen Qiu、Dejie Kong、Yongtao Gao、Feipeng Lu、Pran Gopal Karmaker、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c4ob02032d

  日期：——

  Electrophilic cyanating agent C1 accomplishes the direct cyanation of β-keto esters and amides without any catalyst and base.

  电亲电性氰化试剂C1实现了β-酮酯和酰胺的直接氰化，无需任何催化剂和碱。
• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20020128497A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A method for the manufacture of citalopram characterized in (i) reaction of 1-(4-fluorophenyl)-1-(3-dimethylaminopropyl)-5-halophthalane with an activated magnesium to form the Grignard reagent [3-[1-(4-fluorophenyl)-1,3 dihydro-isobenzofuran-1-yl]propyl]dimethylamine 5-magnesium halide followed by (ii) reaction of [3-[1-(4-fluorophenyl)-1,3 dihydro-isobenzofuran-1-yl]propyl)dimethylamine 5-magnesium halide with a compound containing a —CN group bound to a leaving group to form citalopram.

  一种生产西酞普兰的方法，其特征在于(i)将1-(4-氟苯基)-1-(3-二甲氨基丙基)-5-卤代邻苯二甲环烷与活性镁反应，形成格氏试剂[3-(1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)丙基]二甲胺5-镁卤化物，然后(ii)将[3-(1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)丙基]二甲胺5-镁卤化物与含有一个与一个离去基团结合的—CN基团的化合物反应，形成西酞普兰。
• Cyclopentadienones as intermediates for the synthesis of highly functionalized biaryls
  作者：Anthony J. Pearson、Jin Bum Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.123

  日期：2003.11

  A new approach to the synthesis of substituted biaryls, via Diels–Alder reaction between cyclopentadienones and arylacetylenes, is described.

  描述了一种通过环戊二烯酮和芳基乙炔之间的狄尔斯-阿尔德反应合成取代的联芳基的新方法。
• Polarizing the Nazarov Cyclization:  The Impact of Dienone Substitution Pattern on Reactivity and Selectivity
  作者：Wei He、Ildiko R. Herrick、Tulay A. Atesin、Patrick A. Caruana、Colleen A. Kellenberger、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja077162g

  日期：2008.1.1

  The impact of dienone substitution on the Nazarov cyclization has been examined in detail. Substrates bearing different substituents at each of four positions on the dienone backbone were systematically probed in order to identify trends leading to higher reactivity and better selectivity. Desymmetrization of the pentadienyl cation and oxyallyl cation intermediates through placement of polarizing groups

  详细研究了二烯酮取代对 Nazarov 环化的影响。为了确定导致更高反应性和更好选择性的趋势，系统地探测了在二烯酮骨架的四个位置的每个位置上带有不同取代基的底物。发现通过在 C-2 和 C-4 位置放置极化基团使戊二烯基阳离子和氧烯丙基阳离子中间体去对称化特别有效。这些修饰允许在催化量的温和路易斯酸存在下发生环化。还发现亚烷基β-酮酯的E和Z异构体的混合物的立体会聚环化通过在反应条件下发生的有效异构化过程发生。

表征谱图