3-methyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)pseudouridine | 81691-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)pseudouridine
• 英文别名: 3-methyl-3',5'-O-tetraisopropyldisiloxanyl-ψ-uridine；5-[(6aR,8S,9S,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 81691-07-8
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₇Si₂
• 分子量: 500.74
• InChiKey: AVLYRJTVNNKABE-FUMNGEBKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)pseudouridine 在 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到3-甲基-5-beta-D-呋喃核糖基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌23S rRNA螺旋69的合成，该螺旋包含其天然修饰的核苷m（3）Psi和Psi。

  摘要：

  3-甲基伪氨吡啶（m（3）Psi）亚磷酰胺，5'-O- [苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基] -2'-O- [双（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -3-甲基伪氨吡啶-3'-的合成据报道有（甲基-N，N-二异丙基）亚磷酰胺。对Psi N1进行选择性的新戊酰氧基甲基保护，然后在N3处进行甲基化，以生成天然存在的伪尿苷类似物。m（3）Psi亚磷酰胺与假尿苷（Psi）和标准碱基亚磷酰胺结合使用可合成代表大肠杆菌23S核糖体RNA（rRNA）（残基1906-1924）的螺旋69的19个核苷酸的RNA。 （3）位置1915处的Psi和位置1911和1917处的两个Psi。我们对完全修饰的螺旋69 RNA的合成证明了制造毫克量RNA的能力，可用于进一步的高分辨率结构研究。于位置1915处假尿苷N3位置的甲基的位点选择性引入导致RNA发夹相对于假尿苷的热力学稳定性略有增加；在1915位含有尿苷或3-甲基

  DOI：

  10.1021/jo026364m
• 作为产物：
  描述：

  假尿苷 在 吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)pseudouridine
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌23S rRNA螺旋69的合成，该螺旋包含其天然修饰的核苷m（3）Psi和Psi。

  摘要：

  3-甲基伪氨吡啶（m（3）Psi）亚磷酰胺，5'-O- [苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基] -2'-O- [双（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -3-甲基伪氨吡啶-3'-的合成据报道有（甲基-N，N-二异丙基）亚磷酰胺。对Psi N1进行选择性的新戊酰氧基甲基保护，然后在N3处进行甲基化，以生成天然存在的伪尿苷类似物。m（3）Psi亚磷酰胺与假尿苷（Psi）和标准碱基亚磷酰胺结合使用可合成代表大肠杆菌23S核糖体RNA（rRNA）（残基1906-1924）的螺旋69的19个核苷酸的RNA。 （3）位置1915处的Psi和位置1911和1917处的两个Psi。我们对完全修饰的螺旋69 RNA的合成证明了制造毫克量RNA的能力，可用于进一步的高分辨率结构研究。于位置1915处假尿苷N3位置的甲基的位点选择性引入导致RNA发夹相对于假尿苷的热力学稳定性略有增加；在1915位含有尿苷或3-甲基

  DOI：

  10.1021/jo026364m

文献信息

• Synthesis of 3-methylpseudouridine and 2′-deoxy-3-methyl-pseudouridine
  作者：Akira Matsuda、Krzysztof Pankiewicz、Bonita K. Marcus、Kyoichi.A. Watanabe、Jack J. Fox

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81043-5

  日期：——

  The first chemical synthesis of 3-methyl-psi-uridine (5) and its 2'-deoxy analogue (9) has been achieved. psi-Uridine was trimethylsilylated and the crude product was treated with acetyl chloride, to give the 1-acetyl derivative (3). Crude 3 was methylated with dimethoxymethyldimethylamine and then saponified, to give crystalline 5 in 82% overall yield. Treatment of 5 with 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane afforded the 3'5'-protected product, which was converted into the 2'O-[(imidazol-1-yl) thiocarbonyl] derivative 7. Reduction of 7 with tributyltin hydride followed by deblocking of the product gave crystalline 2'-deoxy-3-methyl-psi-uridine (9) in 35% yield form 5.
• Synthesis of Helix 69 of <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> 23S rRNA Containing Its Natural Modified Nucleosides, m³Ψ and Ψ
  作者：Helen M.-P. Chui、Jean-Paul Desaulniers、Stephen A. Scaringe、Christine S. Chow

  DOI：10.1021/jo026364m

  日期：2002.12.1

  standard base phosphoramidites to synthesize a 19-nucleotide RNA representing helix 69 of Escherichia coli 23S ribosomal RNA (rRNA) (residues 1906-1924), containing a single m(3)Psi at position 1915 and two Psi's at positions 1911 and 1917. Our synthesis of the fully modified helix 69 RNA demonstrates the ability to make milligram quantities of RNA that can be used for further high-resolution structure studies

  3-甲基伪氨吡啶（m（3）Psi）亚磷酰胺，5'-O- [苯甲氧基双（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基] -2'-O- [双（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -3-甲基伪氨吡啶-3'-的合成据报道有（甲基-N，N-二异丙基）亚磷酰胺。对Psi N1进行选择性的新戊酰氧基甲基保护，然后在N3处进行甲基化，以生成天然存在的伪尿苷类似物。m（3）Psi亚磷酰胺与假尿苷（Psi）和标准碱基亚磷酰胺结合使用可合成代表大肠杆菌23S核糖体RNA（rRNA）（残基1906-1924）的螺旋69的19个核苷酸的RNA。 （3）位置1915处的Psi和位置1911和1917处的两个Psi。我们对完全修饰的螺旋69 RNA的合成证明了制造毫克量RNA的能力，可用于进一步的高分辨率结构研究。于位置1915处假尿苷N3位置的甲基的位点选择性引入导致RNA发夹相对于假尿苷的热力学稳定性略有增加；在1915位含有尿苷或3-甲基