6-bromo-2-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1340048-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-bromo-2-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1340048-81-8
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂S
• 分子量: 293.187
• InChiKey: VRJRTNZONWZSAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 4-溴邻苯二胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以95%的产率得到6-bromo-2-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  从三酰氧基硼烷中间体高效一锅合成2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  报道了通过三酰氧基硼烷中间体有效地一锅法合成2-取代的苯并咪唑。温和的规程是有效的并且耐受酸不稳定的官能团。 苯并咪唑-硼烷-THF-羧酸-三酰氧基硼烷-二酰氧基硼酸-苯并恶唑

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290129

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles from Triacyloxyborane Intermediates
  作者：Wenge Cui、Robert Kargbo、Zohreh Sajjadi-Hashemi、Feryan Ahmed、Jolicia Gauuan

  DOI：10.1055/s-0031-1290129

  日期：2012.1

  An efficient one-pot synthesis of 2-substituted benzim­idazoles via triacyloxyborane intermediates is reported. The mild protocol is efficient and tolerant of acid-labile functional groups. benzimidazoles - borane-THF - carboxylic acids - tri­acyloxyboranes - diacyloxyboric acids - benzoxazoles

  报道了通过三酰氧基硼烷中间体有效地一锅法合成2-取代的苯并咪唑。温和的规程是有效的并且耐受酸不稳定的官能团。 苯并咪唑-硼烷-THF-羧酸-三酰氧基硼烷-二酰氧基硼酸-苯并恶唑