4-chloro-N-methyl-N-n-butylaniline | 56288-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-methyl-N-n-butylaniline
• 英文别名: N-Butyl-N-methyl-p-chloranilin；N-Butyl-4-chloro-N-methylaniline
• CAS: 56288-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN
• 分子量: 197.708
• InChiKey: IWYNUVBQQQPPSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-methyl-N-n-butylaniline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 尿素 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-butyl-4-methoxy-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Galliani, Guido; Rindone, Bruno, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 828 - 832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 4-chloro-N-methyl-N-n-butylaniline 、 2-chloro-N-butyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰卤处理N，N-二烷基苯胺N-氧化物合成卤代苯胺

  摘要：

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01590

文献信息

• GALLIANI G.; RINDONE B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 3, 828-832
  作者：GALLIANI G.、 RINDONE B.

  DOI：——

  日期：——
• GALLIANI G.; RINDONE B., SYNTH. COMMUNS, 1977, 7, NO
  作者：GALLIANI G.、 RINDONE B.

  DOI：——

  日期：——
• Galliani, Guido; Rindone, Bruno, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 828 - 832
  作者：Galliani, Guido、Rindone, Bruno

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Halogenated Anilines by Treatment of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaniline <i>N</i>-Oxides with Thionyl Halides
  作者：Hayley Reed、Tyler R. Paul、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01590

  日期：2018.9.21

  The special reactivity of N,N-dialkylaniline N-oxides allows practical and convenient access to electron-rich aryl halides. A complementary pair of reaction protocols allow for the selective para-bromination or ortho-chlorination of N,N-dialkylanilines in up to 69% isolated yield. The generation of a diverse array of halogenated anilines is made possible by a temporary oxidation level increase of N

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。