N-butyl-N-methylaniline | 3416-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-N-methylaniline
• 英文别名: N-Butyl-N-methyl-anilin；N-Methyl-N-butyl-anilin
• CAS: 3416-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD00027176
• 分子量: 163.263
• InChiKey: YLRCMGYQFGOZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-methylaniline 在 盐酸 、 亚硝酸 作用下， 生成 N-butyl-N-methyl-4-nitroso-aniline
  参考文献：
  名称：

  Reilly; Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-methylanilino)-3-pentenenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-butyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Fang, Jim-Min; Chang, Han-Ting, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1945 - 1948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL N-SUBSTITUTED DIHYDROBENZOTHIEPINO, DIHYDROBENZOXEPINO AND TETRAHYDRO BENZOCYCLOHEPTA INDOLES AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DIHYDROBENZOTHIEPINO, DIHYDROBENZOXEPINO ET TETRAHYDRO BENZOCYCLOHEPTA INDOLES N-SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DES OESTROGENES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2005094833A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention provides a novel class of N-substituted dihydrobenzothiepino, dihydrobenzoxepino and tetrahydro benzocyclohepta indoles of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and methods for of synthesizing these compounds. The invention further comprises pharmaceutical compositions and methods of use for these compounds for the treatment of estrogen related diseases or disorders.

  这项发明提供了一类新型的Formula (I)的N-取代二氢苯并噻吩、二氢苯并氧吩和四氢苯并环庚哌啉以及它们的药用盐，以及合成这些化合物的方法。该发明还包括用于治疗雌激素相关疾病或紊乱的这些化合物的药用组合物和使用方法。
• Chan–Evans–Lam Amination of Boronic Acid Pinacol (BPin) Esters: Overcoming the Aryl Amine Problem
  作者：Julien C. Vantourout、Robert P. Law、Albert Isidro-Llobet、Stephen J. Atkinson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00466

  日期：2016.5.6

  The Chan–Evans–Lam reaction is a valuable C–N bond forming process. However, aryl boronic acid pinacol (BPin) ester reagents can be difficult coupling partners that often deliver low yields, in particular in reactions with aryl amines. Herein, we report effective reaction conditions for the Chan–Evans–Lam amination of aryl BPin with alkyl and aryl amines. A mixed MeCN/EtOH solvent system was found

  Chan–Evans–Lam反应是有价值的C–N键形成过程。但是，芳基硼酸频哪醇（BPin）酯试剂可能很难成为偶合剂，常常导致收率低，特别是在与芳基胺反应时。在此，我们报告了烷基-芳基胺与芳基BPin的Chan-Evans-Lam胺化反应的有效反应条件。发现混合的MeCN / EtOH溶剂系统可以使用芳基胺形成有效的C–N键，而烷基胺的偶联则不需要EtOH。
• Catching α-aminoalkyl radicals: cyclization between tertiary alkylanilines and alkenes
  作者：Zengqiang Song、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.052

  日期：2016.12

  polycyclic heterocycles by radical annulation of tertiary arylamine derivatives is described. Radical annulation occurs via formation of α-aminoalkyl radicals. The reaction is initiated by tetrabutylammonium iodide using tert-butyl hydroperoxide as oxidant. The developed method allows functionalization of diverse tertiary alkylanilines with different alkenes.

  描述了通过芳基叔芳基胺衍生物的自由基环合实际合成多环杂环的方法。通过形成α-氨基烷基自由基进行自由基环化。用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，通过四丁基碘化铵引发反应。所开发的方法可以使具有不同烯烃的各种叔烷基苯胺官能化。
• Tailored Cobalt‐Catalysts for Reductive Alkylation of Anilines with Carboxylic Acids under Mild Conditions
  作者：Weiping Liu、Basudev Sahoo、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201806132

  日期：2018.9.3

  first cobalt‐catalyzed hydrogenative N‐methylation and alkylation of amines with readily available carboxylic acid feedstocks as alkylating agents and H2 as ideal reductant is described. Combination of tailor‐made triphos ligands with cobalt(II) tetrafluoroborate significantly improved the efficiency, thus promoting the reaction under milder conditions. This novel protocol allows for a broad substrate scope

  描述了胺的第一个钴催化的氢化N-甲基化和胺的烷基化，其中易得的羧酸原料作为烷基化剂，H 2作为理想的还原剂。量身定制的三价配体与四氟硼酸钴（II）的组合可显着提高效率，从而在较温和的条件下促进反应。即使在存在可还原的烯烃，酯和酰胺的情况下，该新颖的方案也允许具有良好的官能团耐受性的广泛底物范围。
• Transition-Metal-Free, Potassium tert-Butoxide/Dimethyl Sulfoxide Mediated Amination between Tertiary Amines and Aryl Halides
  作者：Jian-Mei Lu、Pei Huang、Bang-Yue He、Hui-Min Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379367

  日期：——

  C–N bond-formation reaction between tertiary amines and aryl halides is reported. Under the optimal conditions, various aromatic and aliphatic tertiary amines react with aryl halides, including iodides, bromides, and chlorides, to give mono-aminated products, N,N-dialkylanilines and N-alkyl-N-arylanilines, in good to high yields. Based on the experimental results, the reaction is believed to occur

  摘要 据报道，叔胺和卤代芳基之间没有过渡金属的C–N键形成反应。在最佳条件下，各种芳族和脂肪族叔胺与芳基卤化物（包括碘化物，溴化物和氯化物）反应，以高收率或高收率得到单胺化产物N，N-二烷基苯胺和N-烷基-N-芳基苯胺。 。根据实验结果，认为该反应通过衍生自芳基卤化物的芳烃中间体发生。 据报道，叔胺和卤代芳基之间没有过渡金属的C–N键形成反应。在最佳条件下，各种芳族和脂肪族叔胺与芳基卤化物（包括碘化物，溴化物和氯化物）反应，以高收率或高收率得到单胺化产物N，N-二烷基苯胺和N-烷基-N-芳基苯胺。 。根据实验结果，认为该反应通过衍生自芳基卤化物的芳烃中间体发生。