2-(2-methoxyvinyl)benzaldehyde | 1257244-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyvinyl)benzaldehyde
• CAS: 1257244-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: SROBKVKBDRYYIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyvinyl)benzaldehyde 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 、 频那醇硼烷 、 potassium hydroxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-4-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic, Enantioselective Synthesis of 1- and 3-Substituted Isochromans via Intramolecular Oxa-Michael Reaction of Alkoxyboronate: Synthesis of (+)-Sonepiprazole

  摘要：

  The enantioselective oxa-Michael reaction of alkoxyboronate strategy was demonstrated to provide a new and practical route to enantioriched 1- and 3-substituted isochromans using a chiral bifunctional organocatalyst. Furthermore, this methodology was extended to the enantioselective synthesis of (+)-sonepiprazole, a dopamine receptor antagonist.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00719
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-methoxyvinyl)benzene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到2-(2-methoxyvinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过顺序迈克尔反应和[3 + 2]环加成反应，高立体选择性地合成具有四个立体生成中心的茚满。

  摘要：

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。

  DOI：

  10.1039/c0cc01577f

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of indanes with four stereogenic centers via sequential Michael reaction and [3+2] cycloaddition
  作者：Pei Juan Chua、Bin Tan、Limin Yang、Xiaofei Zeng、Di Zhu、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c0cc01577f

  日期：——

  A highly efficient organocatalytic sequential reaction involving Michael addition of bis(phenylsulfonyl)ethylene, in situ condensation and intramolecular nitrone [3+2] cycloaddition with a variety of aldehydes and hydroxyamines to afford a single diastereomer of indanes with four stereogenic centers in excellent yields and stereoselectivities was developed.

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。
• Organocatalytic, Enantioselective Synthesis of 1- and 3-Substituted Isochromans via Intramolecular Oxa-Michael Reaction of Alkoxyboronate: Synthesis of (+)-Sonepiprazole
  作者：Barnala Ravindra、Sanjay Maity、Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00719

  日期：2015.7.17

  The enantioselective oxa-Michael reaction of alkoxyboronate strategy was demonstrated to provide a new and practical route to enantioriched 1- and 3-substituted isochromans using a chiral bifunctional organocatalyst. Furthermore, this methodology was extended to the enantioselective synthesis of (+)-sonepiprazole, a dopamine receptor antagonist.