3-(呋喃-2-基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 | 2755-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
• 英文名称: 5-(2-furyl)-1,3-diphenyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 5-furan-2-yl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-[2]furyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-[2]Furyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；1,3-Diphenyl-5-<2>furyl-Δ²-pyrazolin；1,3-Diphenyl-5-(2-furyl)-Δ²-pyrazolin；1,3-Diphenyl-5-fur-2'-yl-Δ²-pyrazolin；5-(furan-2-yl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-(furan-2-yl)-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 2755-71-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: SGKDQJSXKQUIEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIXAJLYUCHENKO, N. G., XIMIYA I TEXNOL. FURANOV. SOED., KRASNODAR,(1988) S. 64-70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(呋喃-2-基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-5-furylpyrazolines 及其生物活性

  摘要：

  芳基-呋喃基取代的吡唑啉 2a-c 和 4a-c 是通过 α,β-不饱和羰基化合物与肼或苯肼反应制备的。N-氯乙酰衍生物 3a-c 是通过 2a-c 的 N-乙酰化得到的。采用圆盘扩散技术检测合成吡唑啉类化合物的抗菌活性。所有合成的化合物在 1200 μg 浓度下均显示出抗菌作用。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:345–347, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10159

  DOI：

  10.1002/hc.10159

文献信息

• Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines Using Hydrogen Tetrachloroaurate as Catalyst Under an Oxygen Atmosphere
  作者：Yunkui Liu、Dajie Mao、Shaojie Lou、Jianqing Qian、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1080/00304940902956119

  日期：2009.6.9

  nitrate,41 bismuth (III) nitrate,42 manganese (IV) dioxide,43 potassium permanganate,44 mercury (II) oxide,45 iodobenzene diacetate,46 sodium nitrite and sodium nitrate in acetic acid,47 trichloroisocyanuric acid,48 4-(p-chloro)phenyl-1,3,4-triazole-3,5-dione,49 Pd/C,50 iodine pentoxide or iodic acid,51 activated carbon/oxygen system,52 and N-hydroxyphthalimide (NHPI)/cobalt acetate/oxygen sytem,53 etc.

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧
• Electrochemically enabled oxidative aromatization of pyrazolines
  作者：Silja Hofmann、Martin Linden、Julian Neuner、Felix N. Weber、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d3ob00671a

  日期：——

  Pyrazoles are a very important structural motif widely found in pharmaceuticals and agrochemicals. An electrochemically enabled approach for the sustainable synthesis of pyrazoles via oxidative aromatization of pyrazolines is presented. Inexpensive sodium chloride is employed in a dual role as a redox mediator and supporting electrolyte in a biphasic system (aqueous/organic). The method is applicable

  吡唑是一种非常重要的结构基序，广泛存在于药物和农用化学品中。提出了一种通过吡唑啉的氧化芳构化可持续合成吡唑的电化学方法。廉价的氯化钠在双相系统（水/有机）中用作氧化还原介质和支持电解质的双重作用。该方法适用范围广，可以使用碳基电极在最简单的电解装置中进行。因此，该方法允许简单的后处理策略，例如提取和结晶，从而能够在技术相关的规模上应用这种绿色合成路线。多克规模电解的演示不会降低产量，这一点得到了强调。
• Ried; Dankert, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2707,2709
  作者：Ried、Dankert

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1958, vol. 67, p. 712,714
  作者：Hanson

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines and pyrazolines using HbA–H2O2: An efficient biomimetic catalyst system providing metabolites of drug candidates
  作者：Atul Kumar、Ram Awatar Maurya、Siddharth Sharma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.056

  日期：2009.8

  Human hemoglobin (HbA) efficiently catalyses the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) and pyrazolines with hydrogen peroxide in phosphate buffer. The results of the study reveal that the rates of oxidative aromatization of 1,4-DHPs are substituent dependent. Thus, the present study is very useful in understanding the metabolism of 1,4-DHP drugs in liver by cytochrome P450 and designing novel drugs as well as modifying the existing drugs for better pharmacokinetic profile. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.