3-(呋喃-2-基)-2-(苯基磺酰基)丙烯腈 | 39807-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-2-(苯基磺酰基)丙烯腈
• 英文名称: (Z)-2-Benzenesulfonyl-3-furan-2-yl-acrylonitrile
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 39807-81-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: YWXDPDDOBFAFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-2-(苯基磺酰基)丙烯腈 在 三氢化钐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(E)-3-(2-呋喃)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Guo; Zhang, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 1, p. 26 - 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯磺酰乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 3-(呋喃-2-基)-2-(苯基磺酰基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  功能化5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯的非对映选择性合成：使用市售化合物和良性溶剂的一锅法

  摘要：

  一种新颖的三步四变换方法以高度官能化的5-氨基-3,4-二氢-2 ħ吡咯-2-羧酸酯，由市售phenylsulfonylacetonitrile，醛和起始ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔-开发了丁酯。单锅策略首次提供了这类具有三个连续立构中心的idine，具有良好至高收率和非对映选择性。整个过程使用碳酸二乙酯和2-甲基四氢呋喃作为良性溶剂，在无金属条件下操作。该过程可以方便地扩大规模，并证明了该产品的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005262

文献信息

• One-step synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones by a novel multicomponent reaction of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt
  作者：Lei Zhang、Mao Hua Ding、Hong Yun Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.013

  日期：2012.12

  Abstract A new and green method for the synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones had been achieved through the condensation of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt in the presence of 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH) in EtOH under reflux. The ionic liquid was recovered and recycled for subsequent reactions. The advantages of this protocol were non-toxic

  摘要在芳香族醛，氯乙腈，苯亚磺酸钠盐在1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）存在下的缩合反应中，获得了一种新的绿色合成α，β-不饱和芳基砜的方法。 ）在EtOH中回流。回收离子液体并再循环用于随后的反应。该方案的优点是无毒，易于后处理和高收率。
• Nitrile Furanics via Copper‐Catalyzed Dehydration of Aldoximes and Knoevenagel Condensation
  作者：Mattia Annatelli、Chaimaa Sadraoui、Giacomo Trapasso、Fabio Aricò

  DOI：10.1002/ejoc.202400134

  日期：——

  Nitrile furanic compounds have been prepared employing two simple synthetic approaches; i) dehydration of aldoximes and ii) Knoevenagel condensation. Both methodologies were firstly tested and optimized on furfural and thus exploited on 5-hydroxymethyl-2-furfural (HMF) and 5,5’-oxy(bismethylene)-2-furaldehyde (OBMF). All the resulting products were achieved in good to excellent yield and isolated as

  采用两种简单的合成方法制备了腈呋喃化合物； i) 醛肟脱水和 ii) Knoevenagel 缩合。这两种方法首先在糠醛上进行了测试和优化，然后在 5-羟甲基-2-糠醛 (HMF) 和 5,5'-氧(双亚甲基)-2-糠醛 (OBMF) 上进行了开发。所有所得产物均以良好至优异的产率获得，并采用简单的纯化程序分离为纯产物。
• Beck,G.; Guenther,D., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2758 - 2766
  作者：Beck,G.、Guenther,D.

  DOI：——

  日期：——
• Guo; Zhang, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 1, p. 26 - 27
  作者：Guo、Zhang

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized 5‐Amino‐3,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐Pyrrole‐2‐Carboxylic Acid Esters: One‐Pot Approach Using Commercially Available Compounds and Benign Solvents
  作者：Sara Meninno、Mario Carratù、Jacob Overgaard、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/chem.202005262

  日期：2021.3.8

  A novel three‐step four‐transformation approach to highly functionalized 5‐amino‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrrole‐2‐carboxylic acid esters, starting from commercially available phenylsulfonylacetonitrile, aldehydes, and N‐(diphenylmethylene)glycine tert‐butyl ester, was developed. The one‐pot strategy delivered this class of amidines bearing, for the first time, three contiguous stereocenters, in good to high

  一种新颖的三步四变换方法以高度官能化的5-氨基-3,4-二氢-2 ħ吡咯-2-羧酸酯，由市售phenylsulfonylacetonitrile，醛和起始ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔-开发了丁酯。单锅策略首次提供了这类具有三个连续立构中心的idine，具有良好至高收率和非对映选择性。整个过程使用碳酸二乙酯和2-甲基四氢呋喃作为良性溶剂，在无金属条件下操作。该过程可以方便地扩大规模，并证明了该产品的综合实用性。