3-(呋喃-2-基)-2-(苯基磺酰基)丙烯腈 | 39807-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-2-(苯基磺酰基)丙烯腈
• 英文名称: (Z)-2-Benzenesulfonyl-3-furan-2-yl-acrylonitrile
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 39807-81-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: YWXDPDDOBFAFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-2-(苯基磺酰基)丙烯腈 在 三氢化钐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(E)-3-(2-呋喃)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Guo; Zhang, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 1, p. 26 - 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯磺酰乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 3-(呋喃-2-基)-2-(苯基磺酰基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  功能化5-氨基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-羧酸酯的非对映选择性合成：使用市售化合物和良性溶剂的一锅法

  摘要：

  一种新颖的三步四变换方法以高度官能化的5-氨基-3,4-二氢-2 ħ吡咯-2-羧酸酯，由市售phenylsulfonylacetonitrile，醛和起始ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔-开发了丁酯。单锅策略首次提供了这类具有三个连续立构中心的idine，具有良好至高收率和非对映选择性。整个过程使用碳酸二乙酯和2-甲基四氢呋喃作为良性溶剂，在无金属条件下操作。该过程可以方便地扩大规模，并证明了该产品的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005262

文献信息

• One-step synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones by a novel multicomponent reaction of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt
  作者：Lei Zhang、Mao Hua Ding、Hong Yun Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.013

  日期：2012.12

  Abstract A new and green method for the synthesis of α,β-unsaturated arylsulfones had been achieved through the condensation of aromatic aldehydes, chloroacetonitrile, benzenesulfinic acid sodium salt in the presence of 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH) in EtOH under reflux. The ionic liquid was recovered and recycled for subsequent reactions. The advantages of this protocol were non-toxic

  摘要在芳香族醛，氯乙腈，苯亚磺酸钠盐在1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）存在下的缩合反应中，获得了一种新的绿色合成α，β-不饱和芳基砜的方法。 ）在EtOH中回流。回收离子液体并再循环用于随后的反应。该方案的优点是无毒，易于后处理和高收率。
• Nitrile Furanics via Copper‐Catalyzed Dehydration of Aldoximes and Knoevenagel Condensation
  作者：Mattia Annatelli、Chaimaa Sadraoui、Giacomo Trapasso、Fabio Aricò

  DOI：10.1002/ejoc.202400134

  日期：2024.5.27

  Nitrile furanic compounds have been prepared employing two simple synthetic approaches; i) dehydration of aldoximes and ii) Knoevenagel condensation. Both methodologies were firstly tested and optimized on furfural and thus exploited on 5-hydroxymethyl-2-furfural (HMF) and 5,5’-oxy(bismethylene)-2-furaldehyde (OBMF). All the resulting products were achieved in good to excellent yield and isolated as

  采用两种简单的合成方法制备了腈呋喃化合物； i) 醛肟脱水和 ii) Knoevenagel 缩合。这两种方法首先在糠醛上进行了测试和优化，然后在 5-羟甲基-2-糠醛 (HMF) 和 5,5'-氧(双亚甲基)-2-糠醛 (OBMF) 上进行了开发。所有所得产物均以良好至优异的产率获得，并采用简单的纯化程序分离为纯产物。
• Beck,G.; Guenther,D., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2758 - 2766
  作者：Beck,G.、Guenther,D.

  DOI：——

  日期：——