[(2S)-undec-10-en-2-yl] (E,4R)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)but-2-enoate | 213263-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S)-undec-10-en-2-yl] (E,4R)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)but-2-enoate
• CAS: 213263-56-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆
• 分子量: 438.605
• InChiKey: ZINZOYUNBYMDTM-WFUSTPCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-undec-10-en-2-yl] (E,4R)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)but-2-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on barium sulfate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,2R,3E,7S,18R)-2-(methoxymethoxy)-7,20,20-trimethyl-6,19,21-trioxabicyclo[16.3.0]henicos-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的烯烃复分解反应的（+）-阿斯匹林的简明对映选择性合成

  摘要：

  （+）的有效对映选择性合成- aspicilin已经在从（2 12个步骤已经实现ë，5 ë）-1,7-二苄基-2,5-庚二烯-4-醇采用红铝®促进的还原裂解苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构和钌催化的烯烃复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01130-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-10-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2S)-undec-10-en-2-yl] (E,4R)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于钌催化的烯烃复分解反应的（+）-阿斯匹林的简明对映选择性合成

  摘要：

  （+）的有效对映选择性合成- aspicilin已经在从（2 12个步骤已经实现ë，5 ë）-1,7-二苄基-2,5-庚二烯-4-醇采用红铝®促进的还原裂解苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构和钌催化的烯烃复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01130-7

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of (+)-aspicilin based on a ruthenium catalyzed olefin metathesis reaction
  作者：Toshiko Nishioka、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01130-7

  日期：1998.7

  has been achieved in 12 steps from (2E,5E)-1,7-dibenzyloxy-2,5-heptadiene-4-ol employing Red-Al®-promoted reductive cleavage of the benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structure and ruthenium catalyzed olefin metathesis as key steps.

  （+）的有效对映选择性合成- aspicilin已经在从（2 12个步骤已经实现ë，5 ë）-1,7-二苄基-2,5-庚二烯-4-醇采用红铝®促进的还原裂解苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构和钌催化的烯烃复分解是关键步骤。