L-Alanine, N-[(2R)-phenyl[(trifluoroacetyl)oxy]acetyl]-, methyl ester | 79546-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Alanine, N-[(2R)-phenyl[(trifluoroacetyl)oxy]acetyl]-, methyl ester
• 英文别名: (S)-2-[(S)-2-Phenyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-acetylamino]-propionic acid methyl ester
• CAS: 79546-46-6；79546-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 333.264
• InChiKey: GJZLRQCGEAULGT-PEHGTWAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 在 rhodium(I) complex of (+)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)-butane ((+)DIOP-Rh^N) N-甲基吗啉 、 甲醇 、 1-naphthylphenylsilane 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 37.0h， 生成 L-Alanine, N-[(2R)-phenyl[(trifluoroacetyl)oxy]acetyl]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CHIRAL DEPSIPEPTIDE BUILDING BLOCK BY THE ASYMMETRIC REDUCTION OFN-(α-KETOACYL)-α-AMINO ESTERS

  摘要：

  通过使用均相氢化硅烷化和铑（I）络合物催化氢化，对N-(α-酮酰基)-α-氨基酯进行了不对称还原。不对称氢化硅烷化反应实现了良好到很高的立体选择性，得到了相应的N-(α-羟基酰基)-α-氨基酯，而在氢化反应中，只观察到了由底物的手性中心引起的简单不对称诱导。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.823