N-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1,2-dihydropyridine | 335218-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 335218-58-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: SQAHRJXRVJQRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1,2-dihydropyridine 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 N-(ethoxycarbonyl)-6-exo-bromo-5-methylene-2-azabicyclo[2.2.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷。2.取代基对2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯的溴介导的重排的影响。

  摘要：

  甲基和苯基取代的N-（乙氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯6通过光辐射适当取代的1,2-二氢吡啶制备。从2-甲基-和2-苯基-1,2-二氢吡啶5c-合成3-endo-methyl-和3-endo-phenyl-2-azabicyclo [2.2.0] hexenes 6c-e时观察到了对甲苯磺酸的选择性。 e。在将溴加到3-内-，4-和5-内-和3-内-苯基取代的N-（乙氧羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]六-5-烯6a-f上形成的产物是取代基依赖性的。对于在C（3）或C（5）上没有取代基的6a，b，获得了未重排的二溴化物8a，b和重排的二溴化物9a，b的混合物。用6c-e中的3-内-取代基，仅形成重排的二溴化物9c-e。5-甲基取代主要产生未重排的二溴化物8f和一些烯丙基溴化物10。立体选择性地形成未重排的5-内-，6-外-二溴-2-氮杂双环[2.2.0]己烷8和重排的5-抗-6-反二溴-2-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo0015570
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 氯甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以33%的产率得到N-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷。2.取代基对2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯的溴介导的重排的影响。

  摘要：

  甲基和苯基取代的N-（乙氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯6通过光辐射适当取代的1,2-二氢吡啶制备。从2-甲基-和2-苯基-1,2-二氢吡啶5c-合成3-endo-methyl-和3-endo-phenyl-2-azabicyclo [2.2.0] hexenes 6c-e时观察到了对甲苯磺酸的选择性。 e。在将溴加到3-内-，4-和5-内-和3-内-苯基取代的N-（乙氧羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]六-5-烯6a-f上形成的产物是取代基依赖性的。对于在C（3）或C（5）上没有取代基的6a，b，获得了未重排的二溴化物8a，b和重排的二溴化物9a，b的混合物。用6c-e中的3-内-取代基，仅形成重排的二溴化物9c-e。5-甲基取代主要产生未重排的二溴化物8f和一些烯丙基溴化物10。立体选择性地形成未重排的5-内-，6-外-二溴-2-氮杂双环[2.2.0]己烷8和重排的5-抗-6-反二溴-2-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo0015570

文献信息

• Sodium Borohydride-Nickel Chloride-Methanol Catalytic System for Regioselective Reduction of Electron-Rich Conjugated Dienes and Reductive Cleavage of Allyl Esters Involving π-Allylnickel Intermediates
  作者：Biao-Lin Yin、Cong-Bi Cai、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Li Huang、Li-Wen Xu、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100612

  日期：2011.12

  The regioslective reduction of electron-rich dienes to monoolefins and the reductive cleavage of allyl esters were fulfilled by employing a sodium borohydride-nickel chloride-methanol catalytic system with exceedingly simple manipulations and high functional group tolerability. Both of the reductive reactions may involve π-allylnickel intermediates generated from fresh nickel boride.

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  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03761

  日期：2023.1.20

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