1-hydroxy-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one | 110391-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-hydroxy-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 110391-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: CGJGGENBEDLLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 7.0h， 生成 4-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的酚类氧化脱芳香化过程中阳离子中间体形成的实验证据

  摘要：

  基于碘（III）的氧化剂是用于酚的氧化脱芳烃的常用试剂​​。更好地理解这些反应进行的机理对于设计新的基于碘（III）的试剂，催化剂和反应非常重要。我们已经对取代的4-苯基苯酚的氧化脱芳香化作用进行了哈米特分析。这项研究证实，碘（III）介导的氧化脱芳香作用可能是通过阳离子苯氧鎓离子进行的，而不是亲核试剂直接添加到与碘结合的苯酚中间体上。

  DOI：

  10.1039/c8ob01652f
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-hydroxy-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structural and solvent/electrolyte effects on the selectivity and efficiency of the anodic oxidation of para-substituted aromatic ethers. An efficient route to quinol ether ketals and quinol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a022

文献信息

• Phosphine-Initiated Cascade Annulation of β′-Acetoxy Allenoate and <i>p</i> -Quinols: Access to Ring Fused Hexahydroindeno Furan Derivatives
  作者：Jiao-Jiao Xing、Yu-Ning Gao、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800319

  日期：2018.7.4

  diastereoselective cascade annulation process of p‐quinols with β′‐acetoxy allenoate catalyzed by phosphine has been developed, which comes up with highly functionalized multiple ring‐fused hexahydroindeno furan derivatives in synthetically useful yields and creates three consecutive stereogenic carbon centers only in a one‐step manner. The salient features of this phosphine‐catalyzed cyclization include

  已开发出一种高非对映选择性的对苯二酚与膦催化的β'-乙酰氧基烯丙基酯的级联环化工艺，该工艺具有高度功能化的多环稠合六氢茚并呋喃衍生物，具有可综合使用的产率，并且仅在一个开环中形成三个连续的立体碳中心。一站式的方式。该膦催化的环化反应的显着特征包括在该级联反应中使用对苯二酚的三个活性位点，较宽的底物范围，出色的官能团耐受性，温和的反应条件，不对称形式，良好的收率，易于放大至克级规模和进一步的转变。
• 4‘-Substituted-4-biphenylyloxenium Ions:  Reactivity and Selectivity in Aqueous Solution
  作者：Michael Novak、Matthew J. Poturalski、Whitney L. Johnson、Matthew P. Jones、Yueting Wang、Stephen A. Glover

  DOI：10.1021/jo060198r

  日期：2006.5.1

  nucleophiles, and must be trapped by such nucleophiles via a preassociation mechanism. The second-order trapping that is observed in these two cases is enforced by the short lifetime of the cations, and may occur by a concerted SN2‘ mechanism or by internal azide trapping of an ion sandwich produced by azide-assisted ionization. Comparison of azide/solvent selectivities of the oxenium ions 1a−c with the corresponding

  叠氮化物捕获表明，在4-芳基-4-乙酰氧基-2,5-环己二酮，2c和2d和O-（4-芳基）苯基-水解过程中产生了4'-取代的4-联苯基氧烯鎓离子1b - d。N-甲磺酰基羟胺，3b和3c。此外，4'-溴取代的酯，2d中，经过用N动力学上二次反应3 -即占叠氮化物加合物的一小部分，图5d。由于一阶和二阶叠氮化物捕获在2d中同时发生，二阶反应不受短寿命1d的影响，该寿命与未取代离子1a具有相似的叠氮化物/溶剂选择性。相比之下，即使18 O标记实验表明在水解二氯乙酸的部分过程中，二氯乙酸酯2e '和2f '的水解过程中叠氮化物捕集也无法检测到4'-CN和4'-NO 2离子1e和1f。两种酯都是通过C烷基-O键裂解而产生的。这些酯仅表现出叠氮化物的二级捕获。叠氮化物/溶剂选择性为1a - d的相关性与用于离子（Δ的水合所计算的相对的驱动力Ë当量4）来确定在所述PBP / DN * // HF / 6-31G
• Phosphine‐Catalyzed β,γ‐Umpolung Domino Reaction of Allenic Esters: Facile Synthesis of Tetrahydrobenzofuranones Bearing a Chiral Tetrasubstituted Stereogenic Carbon Center
  作者：Shinobu Takizawa、Kenta Kishi、Yasushi Yoshida、Steffen Mader、Fernando Arteaga Arteaga、Shoukou Lee、Manabu Hoshino、Magnus Rueping、Makoto Fujita、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.201508022

  日期：2015.12.14

  enantio‐, diastereo‐, regio‐, and chemoselective phosphine‐catalyzed β,γ‐umpolung domino reaction of allenic esters with dienones has been developed for the first time. The designed sequence, involving oxy‐Michael and Rauhut–Currier reactions, produced highly functionalized tetrahydrobenzofuranones, bearing a chiral tetrasubstituted stereogenic center, in up to 96 % ee.

  首次开发了烯丙基酯与二烯酮的对映体，非对映体，区域和化学选择性膦催化的β，γ-粗蛋白多米诺骨反应。设计的顺序涉及oxy-Michael和Rauhut-Currier反应，产生了高度官能化的四氢苯并呋喃酮，带有手性四取代的立体异构中心，ee高达96％。
• Solvent-switchable regioselective 1,2- or 1,6-addition of quinones with boronic acids
  作者：Qi Xia、Yaxuan Zhou、Xiaoning Yang、Yanqiu Zhang、Jiayi Wang、Gonghua Song

  DOI：10.1039/d3cc01968c

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed solvent-switchable regioselective 1,2- or 1,6-addition of quinones with boronic acids has been developed. This novel catalytic protocol for the synthesis of various quinols and 4-phenoxyphenols was enabled by a simple solvent swap between H2O and MeOH. It features mild reaction conditions, simple and easy operation, broad substrate scope and excellent regioselectivity

  已经开发出一种有效的铜催化溶剂可转换的醌与硼酸的区域选择性 1,2-或 1,6-加成反应。这种用于合成各种对苯二酚和 4-苯氧基苯酚的新颖催化方案是通过 H 2 O 和 MeOH 之间的简单溶剂交换实现的。其具有反应条件温和、操作简单易行、底物范围广、区域选择性优良等特点。还成功地研究了克级反应以及两种加成产物的进一步转化。
• Chemoenzymatic cascade reaction as a sustainable and scalable access to <i>para</i>-quinols
  作者：Jan Samsonowicz-Górski、Anastasiia Hrunyk、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski、Dominik Koszelewski

  DOI：10.1039/d3gc01638b

  日期：——

  A novel protocol for the synthesis of para-quinols from inexpensive phenols based on a chemoenzymatic cascade reaction is reported. The protocol combines an enzymatic oxidation of hydroquinones to benzoquinones and their transformation in situ to p-quinols via a catalytic process. Mild ambient conditions and a thoroughly optimized catalytic system provide target products with excellent yields. In an

  报道了一种基于化学酶级联反应从廉价苯酚合成对羟基苯酚的新方案。该方案结合了对苯二酚到苯醌的酶促氧化以及它们通过以下方式原位转化为对醌醇：催化过程。温和的环境条件和彻底优化的催化系统为目标产品提供了优异的产率。在先前经典方法的改进中，可用产品的范围得到了扩展。值得注意的是，该酶不仅参与化学酶级联第一步对苯二酚的氧化反应，而且还高效调节金属催化剂的活性，显着提高第二步碳-碳键形成的效率。蛋白质与金属的这种特定相互作用也体现在乙烯基芳基硼酸加成反应的立体化学过程中，导致Z / E的增强比率。开发的级联方法可以消除副产物，从而提高工艺的原子经济性并简化纯化步骤。此外，该方法的多功能性在 19 个实例中得到了证明，分离产物收率高达 99%。此外，催化系统和反应介质的再利用的可能性减少了废物量和工艺成本。